14-Methyl-pentadeca-5,9-diynoic acid | 706822-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-Methyl-pentadeca-5,9-diynoic acid
• 英文别名: 14-Methylpentadeca-5,9-diynoic acid
• CAS: 706822-68-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: UFMUZISVRXHFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Methyl-pentadeca-5,9-diynoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以52%的产率得到(5Z,9Z)-14-methyl-5,9-pentadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （5 Z，9 Z）-14-甲基-5,9-十五碳二十二烷酸及其单不饱和类似物（Z）-14-甲基-9-十五碳二烯酸的立体选择性合成

  摘要：

  （5 Z，9 Z）-14-甲基-5,9-十五碳烯酸和单不饱和类似物（Z）-14-甲基-9-十五碳烯酸的立体选择性合成是通过六至七个步骤完成的，其中双炔烃偶联是关键的一步。这种合成将促进对这一重要脂肪酸类别的拓扑异构酶I抑制谱的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.078
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(14-methyl-pentadeca-5,9-diynyloxy)-silane 在 sodium chlorate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 14-Methyl-pentadeca-5,9-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （5 Z，9 Z）-14-甲基-5,9-十五碳二十二烷酸及其单不饱和类似物（Z）-14-甲基-9-十五碳二烯酸的立体选择性合成

  摘要：

  （5 Z，9 Z）-14-甲基-5,9-十五碳烯酸和单不饱和类似物（Z）-14-甲基-9-十五碳烯酸的立体选择性合成是通过六至七个步骤完成的，其中双炔烃偶联是关键的一步。这种合成将促进对这一重要脂肪酸类别的拓扑异构酶I抑制谱的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.078

文献信息

• A stereoselective synthesis for the (5Z,9Z)-14-methyl-5,9-pentadecadienoic acid and its monounsaturated analog (Z)-14-methyl-9-pentadecenoic acid
  作者：Néstor M. Carballeira、David Sanabria、Norma L. Ayala、Clarisa Cruz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.078

  日期：2004.5

  A stereoselective synthesis for the (5Z,9Z)-14-methyl-5,9-pentadecadienoic acid and the monounsaturated analog (Z)-14-methyl-9-pentadecenoic acid was accomplished in six to seven steps where double alkyne coupling was the key step. This synthesis will facilitate the study of the topoisomerase I inhibitory profile of this important class of fatty acids.

  （5 Z，9 Z）-14-甲基-5,9-十五碳烯酸和单不饱和类似物（Z）-14-甲基-9-十五碳烯酸的立体选择性合成是通过六至七个步骤完成的，其中双炔烃偶联是关键的一步。这种合成将促进对这一重要脂肪酸类别的拓扑异构酶I抑制谱的研究。