3-(氯甲基)环丁烷-1-酮 | 175021-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(氯甲基)环丁烷-1-酮
• 中文别名: 3-(氯甲基)环丁-1-酮
• 英文名称: 3-(chloromethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 175021-13-3
• 化学式: C₅H₇ClO
• mdl: MFCD11858225
• 分子量: 118.563
• InChiKey: WGNWWGRZUVTWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)环丁烷-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(azidomethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  围的基本天然氨基酸的χ空间：环丁烷衍生的χ 1，χ 2代精氨酸，赖氨酸和鸟氨酸的T-受约束的类似物

  摘要：

  四χ 1，χ 2 T-受约束环丁烷衍生的碱性氨基酸，构象限制的精氨酸，赖氨酸和类似物鸟氨酸制备为适当的保护为Fmoc的固相肽合成的衍生物。通过将这些残基掺入取代精氨酸残基的小环状抗微生物肽c-（RRRWFW）中，证明了合成的精氨酸类似物与Fmoc固相肽合成标准程序的相容性。这些替代物对肽的抗微生物活性影响不大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.032
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(氯甲基)环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Entry into 2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes via 3-(Chloromethyl)cyclobutanone

  摘要：

  2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes, which possess the skeleton of 2,4-methanoproline (a naturally occurring insect antifeedant), were synthesized by imination of the previously unknown 3-(chloromethyl)cyclobutanone and subsequent reductive cyclization. The precursor of the latter, 3-oxocyclobutane carboxylic acid, was prepared by two pathways in multigram quantities.

  DOI：

  10.1021/jo951865b

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,4-methanoproline homologues
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Oleksiy S. Artamonov、Gennady V. Palamarchuk、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.009

  日期：2006.1

  The stereoselective synthesis of 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid and 6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid, novel rigid bicyclic proline analogues, is reported. The synthesis was performed in five steps from the corresponding 2-cycloalken-1-ones. A known approach to 2,4-methanoproline is improved. The three amino acids constitute a library of conformationally constrained proline

  报道了新颖的刚性双环脯氨酸类似物2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸的立体选择性合成。由相应的2-环烯-1-酮以五个步骤进行合成。改进了已知的2，4-甲基脯氨酸的方法。这三个氨基酸构成了构象受限的脯氨酸类似物的文库，其可用于拟肽和肽模型的设计。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BCR-ABL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCR-ABL
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2021018194A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided are compounds represented by Formula I, wherein R1, R 2a, R 2b, R 2c, R 2d, R 3, R 4a, R 4b, A, L, X, Y, Z, and are as defined in the specification, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are BCR-ABL I nhibitors. BCR-ABL inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  提供的化合物由式I所代表，其中R1、R 2a、R 2b、R 2c、R 2d、R 3、R 4a、R 4b、A、L、X、Y、Z如规范中所定义，并且其药用盐和溶剂合物。式I的化合物是BCR-ABL抑制剂。BCR-ABL抑制剂对于治疗癌症和其他疾病很有用。
• Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Robin S. Bon、Bart van Vliet、Nanda E. Sprenkels、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Christian V. Stevens、Marcel Swart、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo050132g

  日期：2005.4.1

  p-nitrobenzyl isocyanide 25a, react successfully with amines and aldehydes, using a catalytic amount of silver(I) acetate. Some of the resulting p-nitrophenyl-substituted 2-imidazolines undergo air oxidation to the corresponding imidazoles. Differences in reactivity of the employed isocyanides are explained with use of DFT calculations. Difficult reactions with ketones instead of aldehydes as the oxo-compound

  带有酸性α-质子的胺，醛和异氰酸酯之间的多组分反应（MCR）使得可以轻松获得各种高度取代的2-咪唑啉。该方法的局限性似乎是由异氰化物的反应性和原位生成的亚胺上的空间体积决定的，而不是由亚胺上其他官能团的存在决定的。反应性较低的异氰化物，例如对硝基苄基异氰化物25a，可以使用催化量的乙酸银（I）与胺和醛成功反应。一些产生的p-硝基苯基取代的2-咪唑啉经空气氧化成相应的咪唑。使用DFT计算来解释所用异氰酸酯的反应性差异。乙酸银（I）还可促进酮类而不是醛类作为该MCR中的羰基化合物的困难反应。
• Synthesis of 2,4-Methanoproline Analogues via an Addition−Intramolecular Substitution Sequence
  作者：Thomas Rammeloo、Christian V. Stevens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo025897s

  日期：2002.9.1

  A new two-step synthetic approach toward 3-(chloromethyl)cyclobutanone is described and used in the synthesis of 2,4-methanoproline analogues. The key step consists of a reversible addition of hydrogen cyanide onto the imines 12 in 50-74% yield under conditions that allow ring closure. 2-Alkyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonitriles 19, synthesized in four steps, can also be converted to the corresponding

  描述了一种针对3-（氯甲基）环丁酮的新的两步合成方法，并将其用于合成2,4-甲基脯氨酸类似物。关键步骤包括在允许闭环的条件下以50-74％的收率将氰化氢可逆地添加到亚胺12上。通过四个步骤合成的2-烷基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-腈19也可以转化为相应的胺。
• Preparation of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane Hydrochloride
  作者：Michael Siu、Malcolm Huestis、Haili Liao、Aimin Li、Xingsong Chen、Kun Liang、Yang Shen、Qingfeng Liang、Kewei Xu、Daniel Shore、Elisia Villemure

  DOI：10.1055/s-0035-1562380

  日期：——

  A batchwise, multigram preparation of 2-azabicyclo-[2.1.1]hexane hydrochloride (1·HCl) was developed, delivering a total of 195 grams of material. The key synthetic step involves an intramolecular displacement of a primary alkyl chloride with a tert-butylsulfinamide to forge the [2.1.1]-bicyclic ring system.

  开发了分批、多克制备的 2-氮杂双环-[2.1.1] 己烷盐酸盐 (1·HCl)，总共提供 195 克材料。关键的合成步骤包括用叔丁基亚磺酰胺分子内置换伯烷基氯以形成 [2.1.1]-双环系统。