(S)-3-[(3S,4R)-5-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentyl]-2,2-dimethyl-oxirane | 187528-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(3S,4R)-5-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentyl]-2,2-dimethyl-oxirane
• 英文别名: (3S)-3-[(3S,4R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 187528-65-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃S₂
• 分子量: 410.642
• InChiKey: IATBSRRHPVSTNH-DBVUQKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(3S,4R)-5-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentyl]-2,2-dimethyl-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6S,7R)-8-[1,3]Dithian-2-yl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,4,4-Tetramethyl-5-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-[1,3]dioxolane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[(3S,4R)-5-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pentyl]-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Octalactin A

  摘要：

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.117

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Octalactin A
  作者：Mitsuaki Kodama、Masayuki Matsushita、Yuuko Terada、Atsuko Takeuchi、Suzuyo Yoshio、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1997.117

  日期：1997.2

  An efficient enantioselective synthesis of the C1-C9 fragment 2 of octalactin A (1) has been achieved starting from (−)-citronellol (3).

  以 (−)-香茅醇 (3) 为原料，实现了八内酯 A (1) 的 C1-C9 片段 2 的有效对映选择性合成。