(dicyclohexylmethylene)cyclopropane | 602328-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (dicyclohexylmethylene)cyclopropane
• 英文别名: Cyclohexane, 1,1'-(cyclopropylidenemethylene)bis-；[cyclohexyl(cyclopropylidene)methyl]cyclohexane
• CAS: 602328-93-8
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: NDXLGHQMYAGVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dicyclohexylmethylene)cyclopropane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到Cyclohexane, 1,1'-(4-chloro-1-butenylidene)bis-
  参考文献：
  名称：

  卤化氢与亚烷基亚环丙烷的加成：一种高效且立体选择性的制备均烯丙基卤化物的方法

  摘要：

  亚烷基环丙烷与HCl或与HBr的反应在120℃下非常顺利地进行，从而以良好至优异的收率立体选择性地产生相应的均烯丙基卤化物。例如，（1-苯基亚苄基）环丙烷，（1-丁基亚戊基）环丙烷和辛叉基环丙烷与盐酸反应生成相应的均烯丙基氯化物4-氯-1,1-二苯基-1-丁烯，4-丁基-1-氯-3-辛烯和（E）-1-氯-3-十一碳烯的产率分别为99％，96％和87％。（1-丁基亚戊基）环丙烷与氢溴酸的反应以95％的产率产生了1-溴-4-丁基-3-辛烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02722-3

文献信息

• Addition of hydrogen halides to alkylidenecyclopropanes: a highly efficient and stereoselective method for the preparation of homoallylic halides
  作者：Amal I Siriwardana、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02722-3

  日期：2003.1

  The reaction of alkylidenecyclopropanes with HCl or with HBr proceeds very smoothly at 120°C to produce the corresponding homoallylic halides stereoselectively in good to excellent yields. For example, the reaction of (1-phenylbenzylidene)cyclopropane, (1-butylpentylidene)cyclopropane and octylidenecyclopropane with hydrochloric acid produced the corresponding homoallylic chlorides, 4-chloro-1,1-diphenyl-1-butene

  亚烷基环丙烷与HCl或与HBr的反应在120℃下非常顺利地进行，从而以良好至优异的收率立体选择性地产生相应的均烯丙基卤化物。例如，（1-苯基亚苄基）环丙烷，（1-丁基亚戊基）环丙烷和辛叉基环丙烷与盐酸反应生成相应的均烯丙基氯化物4-氯-1,1-二苯基-1-丁烯，4-丁基-1-氯-3-辛烯和（E）-1-氯-3-十一碳烯的产率分别为99％，96％和87％。（1-丁基亚戊基）环丙烷与氢溴酸的反应以95％的产率产生了1-溴-4-丁基-3-辛烯。