[(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate | 171916-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 171916-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: PBBWGCYLZSQEET-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 conduritol F tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa促进的高度立体选择性分子内频哪醇偶联反应从d-山梨糖醇合成（-）-conduritol F

  摘要：

  描述了从容易获得的d-山梨糖醇开始的和（-）-conduritol F的合成。该路线涉及一个关键的有效步骤，该步骤由1，6-二醇的Swern氧化，随后由二碘化sa促进的高度立体选择性的分子内频哪醇偶联生成二醛组成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00246-l
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 苯甲酰氯 、 丙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa促进的高度立体选择性分子内频哪醇偶联反应从d-山梨糖醇合成（-）-conduritol F

  摘要：

  描述了从容易获得的d-山梨糖醇开始的和（-）-conduritol F的合成。该路线涉及一个关键的有效步骤，该步骤由1，6-二醇的Swern氧化，随后由二碘化sa促进的高度立体选择性的分子内频哪醇偶联生成二醛组成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00246-l

文献信息

• Synthesis of and (−)-conduritol F from d-sorbitol by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling promoted by samarium diiodide
  作者：Jose Luis Chiara、Nuria Valle

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00246-l

  日期：1995.8

  (−)-conduritol F starting from readily available d-sorbitol is described. The route involves as a key step an efficient one-pot sequence consisting of the Swern oxidation of a 1,6-diol followed by a highly stereoselective intramolecular pinacol coupling of the resultant dialdehyde, promoted by samarium diiodide.

  描述了从容易获得的d-山梨糖醇开始的和（-）-conduritol F的合成。该路线涉及一个关键的有效步骤，该步骤由1，6-二醇的Swern氧化，随后由二碘化sa促进的高度立体选择性的分子内频哪醇偶联生成二醛组成。