ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 153062-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 153062-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S
• 分子量: 416.495
• InChiKey: NUHPFUDOORQCIY-QLQGYHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenogalactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基1-硒代半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体在合成含半乳糖醛糖苷的二糖中的用途

  摘要：

  已使用乙酰化的苯基1-硒基-β-D-半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体，用于合成受保护的D-Galf-β-（1-> 3）-α-D-Manp，作为其甲基或乙硫基糖苷。演示。NIS / TfOH在硫代糖苷受体上激活硒代糖苷具有极高的选择性，并以91％的收率得到乙硫基二糖。亲本二糖被发现为原生动物锥虫锥虫锥虫的脂肽基磷酸聚糖寡糖的末端和分支单元，锥虫是南美锥虫病的致病因子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10016-7
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基1-硒代半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体在合成含半乳糖醛糖苷的二糖中的用途

  摘要：

  已使用乙酰化的苯基1-硒基-β-D-半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体，用于合成受保护的D-Galf-β-（1-> 3）-α-D-Manp，作为其甲基或乙硫基糖苷。演示。NIS / TfOH在硫代糖苷受体上激活硒代糖苷具有极高的选择性，并以91％的收率得到乙硫基二糖。亲本二糖被发现为原生动物锥虫锥虫锥虫的脂肽基磷酸聚糖寡糖的末端和分支单元，锥虫是南美锥虫病的致病因子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10016-7

文献信息

• Use of a phenyl 1-selenogalactofuranoside as a glycosyl donor for the synthesis of galactofuranosyl-containing disaccharides
  作者：Blair D. Johnston、B.Mario Pinto

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10016-7

  日期：1997.12

  The use of acetylated phenyl 1-seleno-beta-D-galactofuranoside as a glycosyl donor for the synthesis of protected D-Galf-beta-(1-->3)-alpha-D-Manp as its methyl or ethylthio glycoside has been demonstrated. Activation of the selenoglycoside over a thioglycoside acceptor by NIS/TfOH is extremely selective and gives the ethylthio disaccharide in 91% yield. The parent disaccharide is found as a terminal

  已使用乙酰化的苯基1-硒基-β-D-半乳糖呋喃糖苷作为糖基供体，用于合成受保护的D-Galf-β-（1-> 3）-α-D-Manp，作为其甲基或乙硫基糖苷。演示。NIS / TfOH在硫代糖苷受体上激活硒代糖苷具有极高的选择性，并以91％的收率得到乙硫基二糖。亲本二糖被发现为原生动物锥虫锥虫锥虫的脂肽基磷酸聚糖寡糖的末端和分支单元，锥虫是南美锥虫病的致病因子。