(2r,3r,4s,5s)-2-Acetyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran | 147983-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2r,3r,4s,5s)-2-Acetyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methyloxan-2-yl]ethanone
• CAS: 147983-34-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: SUCVLLNPORDJJT-DOERSZECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2r,3r,4s,5s)-2-Acetyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-restricticin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of restricticin

  摘要：

  The novel antifungal antibiotic restricticin was synthesized from L-mannose

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61633-7
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2α,3β,4α,5α)]-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2r,3r,4s,5s)-2-Acetyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.

  摘要：

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1191

文献信息

• Honda, Toshio; Satoh, Akiko; Yamada, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 397 - 405
  作者：Honda, Toshio、Satoh, Akiko、Yamada, Toshio、Hayakawa, Tomohisa、Kanai, Kazuo

  DOI：——

  日期：——