(4S,5S)-4-[(E)-(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 162680-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(E)-(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(E,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-1-enyl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 162680-09-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: LUYDBRXMPUPXQO-GIMSSNDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(E)-(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-2-Oxo-hexahydro-furo[3,4-b]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A 1,2-O-O-Silyl-Migration-Claisen-Rearrangement-Sn2'-Displacement Sequence in the Stereoselective Synthesis of 5-Oxaprostanoid Derivatives

  摘要：

  A novel stereocontrolled route to 5-oxaprostaglandin and PGF intermediates is described, which starts from the ene-diols (6/7) and uses a sequence of Claisen rearrangement, 1,2-O-O-silyl migration and S(N)2'-cyclization reactions (9b --> 10a/b via 11a/b).

  DOI：

  10.3987/com-94-s15
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3R)-3-((tert-butyl(diphenyl)silyl)oxy)-2-oxobutylphosphonate 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(E)-(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A 1,2-O-O-Silyl-Migration-Claisen-Rearrangement-Sn2'-Displacement Sequence in the Stereoselective Synthesis of 5-Oxaprostanoid Derivatives

  摘要：

  A novel stereocontrolled route to 5-oxaprostaglandin and PGF intermediates is described, which starts from the ene-diols (6/7) and uses a sequence of Claisen rearrangement, 1,2-O-O-silyl migration and S(N)2'-cyclization reactions (9b --> 10a/b via 11a/b).

  DOI：

  10.3987/com-94-s15

文献信息

• A 1,2-O-O-Silyl-Migration-Claisen-Rearrangement-Sn2'-Displacement Sequence in the Stereoselective Synthesis of 5-Oxaprostanoid Derivatives
  作者：Johann Mulzer、Stefan Greifenberg

  DOI：10.3987/com-94-s15

  日期：——

  A novel stereocontrolled route to 5-oxaprostaglandin and PGF intermediates is described, which starts from the ene-diols (6/7) and uses a sequence of Claisen rearrangement, 1,2-O-O-silyl migration and S(N)2'-cyclization reactions (9b --> 10a/b via 11a/b).