(E)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-buten-1-ol | 173787-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-2-(2,4-difluorophenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 173787-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: KCQZHBUOFZUJMV-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668

  摘要：

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2625
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-Difluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  dl-threo-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的光学拆分：其在合成 SM-9164 中的应用，SM-9164 是一种生物活性对映体抗真菌剂 SM-8668

  摘要：

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3591

文献信息

• Optical Resolution of<i>dl</i>-<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-[1-(methylthio)ethyl]oxirane: Its Application to the Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3591

  日期：1995.12

  carboxylic acid, followed by separation of the resultant diastereomers, hydrolysis of the ester, and dehydration of the 1,2-diol to the oxirane. This new optical resolution method was applied to the synthesis of SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668. Thus, the optically active isomer of SM-8668 was prepared efficiently in eight steps from m-difluorobenzene.

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。
• Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Toshio Nakamura、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2625

  日期：1996.9

  SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668, was prepared by asymmetric synthesis in 10 steps in 13% overall yield from commercially available 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone. The crucial steps were Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of the (E)-allylic alcohol and epimerization of the erythro-sulfone to the desired threo-isomer under basic conditions.

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。