(S)-1-(2,4-Difluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-propan-1-one | 173936-22-6

• 英文名称: (S)-1-(2,4-Difluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(2,4-difluorophenyl)-2-methylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 173936-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂OS
• 分子量: 216.252
• InChiKey: KFBJLDARUPCSFY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-Difluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-threo-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的光学拆分：其在合成 SM-9164 中的应用，SM-9164 是一种生物活性对映体抗真菌剂 SM-8668

  摘要：

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3591
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-methylsulfanyl-butane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-1-(2,4-Difluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  dl-threo-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的光学拆分：其在合成 SM-9164 中的应用，SM-9164 是一种生物活性对映体抗真菌剂 SM-8668

  摘要：

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3591