2,2,2-trifluoro-N-(3-formyl-1H-indol-4-yl)-N-methylacetamide | 148114-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-formyl-1H-indol-4-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 148114-76-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 270.211
• InChiKey: YXWWBWXYJABASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-formyl-1H-indol-4-yl)-N-methylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Proton Sponge 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 158.33h， 生成 tert-butyl 3-(bromomethyl)-4-[methyl-[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-indolactam V

  摘要：

  (-)-Indolactam V (1) 通过14步从间二硝基甲苯出发，以15%的总收率成功合成。该过程涉及以下关键步骤：首先，通过不对映选择性的S(N)2取代反应，利用4-氨基吲哚的4-氨基部分对一个带有手性三氟甲基磺酸酯的基团进行取代；其次，进行吲哚-3-甲基溴与Schollkopf不对称双环内酯醚的偶联反应。这一合成策略着重于构建复杂手性化合物，并展示了模块化合成策略在这一领域的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60300-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.18h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(3-formyl-1H-indol-4-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-indolactam V

  摘要：

  (-)-Indolactam V (1) 通过14步从间二硝基甲苯出发，以15%的总收率成功合成。该过程涉及以下关键步骤：首先，通过不对映选择性的S(N)2取代反应，利用4-氨基吲哚的4-氨基部分对一个带有手性三氟甲基磺酸酯的基团进行取代；其次，进行吲哚-3-甲基溴与Schollkopf不对称双环内酯醚的偶联反应。这一合成策略着重于构建复杂手性化合物，并展示了模块化合成策略在这一领域的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60300-3

文献信息

• A synthesis of (−)-indolactam V
  作者：M.F. Semmelhack、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60300-3

  日期：1993.2

  (-)-Indolactam V (1) was synthesized in 14 steps from 2,6-dinitrotoluene in 15% overall yield via enantiospecific S(N)2 displacement of a chiral triflate with the 4-amino group of a 4-aminoindole and coupling of 3-bromomethyl indole with Schollkopf's asymmetric bislactim ether.

  (-)-Indolactam V (1) 通过14步从间二硝基甲苯出发，以15%的总收率成功合成。该过程涉及以下关键步骤：首先，通过不对映选择性的S(N)2取代反应，利用4-氨基吲哚的4-氨基部分对一个带有手性三氟甲基磺酸酯的基团进行取代；其次，进行吲哚-3-甲基溴与Schollkopf不对称双环内酯醚的偶联反应。这一合成策略着重于构建复杂手性化合物，并展示了模块化合成策略在这一领域的应用潜力。