(2S,4R)-3-Benzyl-4-phenyl-oxazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 144447-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-Benzyl-4-phenyl-oxazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-3-benzyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 144447-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: DNKDMXMYHHTLDW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基锌 、 (2S,4R)-3-Benzyl-4-phenyl-oxazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸合成子。（-）。（2S，4R）-2-乙氧基羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷的合成，X射线结构和对（R）-α-氨基羧酸酯的非对映选择性亲核开环。

  摘要：

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61274-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 、 乙酸,羟基甲氧基-,乙基酯 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2S,4R)-3-Benzyl-4-phenyl-oxazolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸合成子。（-）。（2S，4R）-2-乙氧基羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷的合成，X射线结构和对（R）-α-氨基羧酸酯的非对映选择性亲核开环。

  摘要：

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61274-1

文献信息

• A new chiral glycine synthon. Synthesis, x-ray structure of (−).(2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine and diastereoselective nucleophilic ring opening to (R)-ethyl α-amino carboxylates.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Santiago García-Granda、M.A. Salvadó、Fermín Gómez-Beltrán

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61274-1

  日期：1992.8

  Condensation of (R)-N-benzyl-2-phenylglycinol 1 with the methyl hemiacetal of ethyl glyoxylate leads to (2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 2 as the major product, obtained as a pure enantiomer after column chromatography. Compound 2 is stereoselectively cleaved by dialkylzinc reagents, prepared from alkylmagnesium iodides and ZnCl2, with moderate to good d.e.ś (72–94 %). These compounds

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。