methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,18S)-18-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 144460-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,18S)-18-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 144460-24-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: DKBVRHJJWSVJKU-AQDMAJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,18S)-18-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate 在 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 methyl 18(R)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),(14)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  手性缩醛：16-，17-和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P-450花生四烯酸酯代谢产物的立体控制合成

  摘要：

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00059-7
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 对甲苯磺酸 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,18S)-18-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 17- and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P450 arachidonate metabolites
  作者：J.R. Falck、Sun Lumin、Sang-Gyeong Lee、Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61226-1

  日期：1992.8

  The title bioactive eicosanoids were prepared from dimethyl L-malate by a convergent strategy exploiting the differential reactivity of ethereal dialkylcuprates towards tosylates versus bromides.

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。
• Chiral acetals: Stereocontrolled syntheses of 16-, 17-, and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P-450 arachidonate metabolites
  作者：Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Sun Lumin、J.R. Falck、Shouzuo Wei、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00059-7

  日期：1996.2

  Chiral adducts from Grignard or allylsilane additions to 1,3-dioxan/1,3-dioxolan-4-ones were exploited for the total synthesis of the R− and S-isomers of the title eicosanoids.

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。
• A practical, stereospecific route to 18-, 19-, and 20-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acids (18-, 19-, and 20-HETEs)
  作者：V.Raj Gopal、S.G. Jagadeesh、Y.Krishna Reddy、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.151

  日期：2004.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of cis-vinylbromide 6, obtained in three steps from diol 4, with functionalized boranes provides a practical, stereospecific route to the title CYP P450 eicosanoids.

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。