3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 141353-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(bromoacetyl)oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-(bromoacetyl)-；3-(2-bromoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 141353-28-8
• 化学式: C₅H₆BrNO₃
• 分子量: 208.012
• InChiKey: RCDDNPXTKOLUKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 二异丙氧基二氯化钛 、 4 A molecular sieve 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 3-((1R,2R)-2-isopropenyl-4,4-(1,3-trimethylenedithio)cyclopentyl)acetyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Narasaka, Koichi; Hayashi, Yujiro; Shimada, Satoru, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 溴乙酰溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 α-重氮酰基恶唑烷酮合成手性布朗斯台德酸催化的不对称三取代氮丙啶

  摘要：

  尽管在过去几十年中催化不对称氮丙啶化反应取得了显着进展，但建立立体选择性合成三取代氮丙啶的通用程序仍然是一个难以实现的目标。N-α-重氮酰基恶唑烷酮和 N-Boc 亚胺的手性 N-三氟甲基磷酰胺催化反应被开发为解决这一未满足挑战的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja203901h

文献信息

• Synthesis of the bicyclic dienone core of the antitumor agent ottelione B
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/b205753k

  日期：2002.8.21

  The intramolecular Diels-Alder adduct 12 was converted via dimesylate 20 into dienone 7, which represents the unusual, and apparently quite stable, core of the antitumor agent ottelione B (1).

  分子内Diels-Alder加合物12通过二甲磺酸酯20转化为二烯酮7，该二烯酮代表了抗肿瘤药物ottelione B（1）的异常且明显稳定的核心。
• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• Diastereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Allyl Ammonium Ylides
  作者：Aleksandra Murre、Kristin Erkman、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690185

  日期：2019.11

  diastereoselective method was developed for the [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl ammonium ylides, affording products in up to 95% isolated yields and up to 97:3 dr; most of the desired products were formed within 1 minute. For the asymmetric reaction, a chiral auxiliary was introduced to the starting compound, affording the rearrangement product with high diastereoselectivities. A rapid and diastereoselective

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。
• A short approach to the bicyclo[4.3.0]nonane fragment of stawamycin
  作者：Luiz C. Dias、Gliseida Z. Melgar、Luciana S.A. Jardim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.004

  日期：2005.6

  The bicyclo[4.3.0]nonane (C11–C21) fragment of stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are a Pd-catalysed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinyl stannane followed by an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to give the desired adduct as the major isomer in 21% overall

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。
• Lewis Acid-Promoted Kharasch−Curran Additions:  A Competition Kinetics Study of Bromine Atom Transfer Addition of <i>N</i>-α-Bromoacetyl-oxazolidinone to 1-Hexene
  作者：Hao Feng、Ivanka K. Kavrakova、Derek A. Pratt、Joel Tellinghuisen、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo0201676

  日期：2002.8.1

  experiments were carried out in both solvent systems with added carbon tetrachloride to study how Lewis acid affected the product distribution. In the presence of carbon tetrachloride, chloride 7 is formed in addition to 6 and the ratio of these two products depends on the amount of Lewis acid present. In the presence of ytterbium triflate, in the cosolvent system, the reaction rate of bromine atom transfer

  路易斯酸可以有效地促进衍生自α-溴乙酸的恶唑烷酮酰亚胺底物1的自由基原子转移反应。因此，在三氟甲磺酸scan或or在1,2-二氯乙烷或1/9 THF /二氯甲烷的助溶剂混合物中存在的情况下，将1进行1-己烯的自由基链加成，得到原子转移加成化合物6。在1,2-二氯乙烷中，溶液是非均相的，而助溶剂混合物即使在-78摄氏度的温度下也能提供均匀的溶液。在两种添加了四氯化碳的溶剂体系中进行了竞争实验，以研究路易斯酸如何影响产物分配。在四氯化碳的存在下，除6之外还形成了氯化物7，这两种产物的比例取决于存在的路易斯酸的量。在三氟f酸presence存在下，在助溶剂体系中，与不添加路易斯酸的反应相比，溴原子转移的反应速率提高了400倍。在溶剂1,2-二氯乙烷中也获得了显着的速率提高，尽管由于介质的非均质性而使系统的分析变得复杂。络合和未络合的恶唑烷酮溴化物的C-Br键解离能（BDE）的计算表明，由于强吸电