(5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine | 167904-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: N-[(5R,6R,7R,8S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridin-8-yl]acetamide
• CAS: 167904-24-7
• 化学式: C₂₉H₃₁N₅O₄
• 分子量: 513.596
• InChiKey: UNHWRHBKEWTBMZ-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)tetrazolo<1,5-a>pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucononitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 三氧化硫吡啶 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.58h， 生成 (5R,6R,7R,8S)-8-acetamido-6,7-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221

文献信息

• An Advantageous Synthesis of 5,6,7,8-Tetra-Hydrotetrazolo[1,5-a]Pyridines
  作者：Stefan Vonhoff、Andrea Vasella

  DOI：10.1080/00397919908085802

  日期：1999.2

  Abstract The one-step synthesis of various O -benzyl-protected glyconotetrazoles from the corresponding glyconolactams is reported. The method is superior to the previously employed cycloaddition of azidonitriles as it uses readily available starting materials and leads to higher yields.

  摘要 报道了从相应的甘醇内酰胺一步法合成各种 O-苄基保护的糖基诺四唑。该方法优于以前使用的叠氮腈环加成，因为它使用容易获得的起始材料并导致更高的产率。