(E)-2-cyclopropyl-6-methyl-10-(oxan-2-yloxy)dec-5-en-2-ol | 204275-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-2-cyclopropyl-6-methyl-10-(oxan-2-yloxy)dec-5-en-2-ol
• CAS: 204275-51-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: DZQNBFVATCYVAI-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyclopropyl-6-methyl-10-(oxan-2-yloxy)dec-5-en-2-ol 在 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-((5E,9E)-12-Bromo-5,9-dimethyl-dodeca-5,9-dienyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cascade radical cyclisations leading to polycyclic diterpenes. Total synthesis of (±)-spongian-16-one

  摘要：

  硒酸盐 11 衍生出的多烯酰基中间体 12 通过三个连续的 6-内向-三自由基环化级联反应，一步构建出反式、反式、反式、顺式四环酮内酯 20。然后，将 20 中的酮官能团操纵到相应的 gem-dimethyl 取代碳上，就完成了海洋代谢物 spongian-16-one 1 的简易合成。

  DOI：

  10.1039/a708042e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-cyclopropyl-6-methyl-10-(oxan-2-yloxy)dec-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  级联自由基过程导致多环结构的构建。Spongian-16-1的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的海洋海绵代谢产物spongian-16-one 1的简要合成过程，该过程的特征是从多烯酰基自由基中间体开始的三个连续的6-内-trig自由基环化的新级联反应，这是关键步骤，即9→10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00740-x

文献信息

• Cascade radical processes leading to polycycle constructions. The total synthesis of spongian-16-one
  作者：Gerald Pattenden、Lee Roberts

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00740-x

  日期：1996.6

  A concise total synthesis of the marine sponge metabolite spongian-16-one 1, which features a novel cascade of three consecutive 6-endo-trig radical cyclisations from a polyene acyl radical intermediate as a key step, viz9 → 10, is described.

  描述了一种简单的海洋海绵代谢产物spongian-16-one 1的简要合成过程，该过程的特征是从多烯酰基自由基中间体开始的三个连续的6-内-trig自由基环化的新级联反应，这是关键步骤，即9→10。
• Cascade radical cyclisations leading to polycyclic diterpenes. Total synthesis of (±)-spongian-16-one
  作者：Gerald Pattenden、Lee Roberts、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/a708042e

  日期：——

  A cascade of three consecutive 6-endo-trig radical cyclisations from the polyene acyl radical intermediate 12 derived from the selenoate 11 is used to construct the trans,anti,trans,anti,cis-tetracyclic keto lactone 20 in one step. Manipulation of the ketone function in 20 to the corresponding gem-dimethyl substituted carbon then completed a concise synthesis of the marine metabolite spongian-16-one 1.

  硒酸盐 11 衍生出的多烯酰基中间体 12 通过三个连续的 6-内向-三自由基环化级联反应，一步构建出反式、反式、反式、顺式四环酮内酯 20。然后，将 20 中的酮官能团操纵到相应的 gem-dimethyl 取代碳上，就完成了海洋代谢物 spongian-16-one 1 的简易合成。