(S)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol | 217076-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-4-methyl-2-methylidenepentane-1,3-diol
• CAS: 217076-45-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: LUONBGNOIQMGKI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kang, Sung Ho; Jun, Hyuk-Sang; Youn, Joo-Hack, Synlett, 1998, # 10, p. 1045 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-isopropyl-2-methyl-oxiranyl)-methanol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Methyl-2-methylene-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Kang, Sung Ho; Jun, Hyuk-Sang; Youn, Joo-Hack, Synlett, 1998, # 10, p. 1045 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Monoprotected Double Allylic Alcohols
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith

  DOI：10.1055/s-2002-33341

  日期：——

  The enantioselective synthesis of mono-TBS protected, double allylic alcohols 5 (ee = 90-94%) employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology is reported. Acetonide protected, α-substituted ketodiols 2 were synthesized from SAMP-hydrazone 1 which were converted to exocyclic olefins 3 by a racemization-free Wittig reaction. Acidic acetal cleavage to 4 followed by selective TBS protection furnished title compounds 5 in very good overall yields and enantiomeric excesses.

  报告采用 SAMP/RAMP- 酰腙方法，对映选择性地合成了单-TBS 保护的双烯丙醇 5（ee = 90-94%）。 由 SAMP 酰腙 1 合成了受乙酮保护的δ-取代酮二醇 2，并通过无外消旋化的 Wittig 反应将其转化为外环烯烃 3。 酸性乙缩醛裂解成 4，然后选择性 TBS 保护，得到了标题化合物 5，总产率和对映体过量率都非常高。