(R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 192515-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethoxy)butanoate
• CAS: 192515-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: HZAOFYCWFJCUIX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.93h， 生成 (Z),2(R),7(R)-2-[[(benzyloxy)methyl]oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-hydroxy-oct-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-butyric acid ethyl ester 生成 (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132

文献信息

• Synthesis of Medium Ring Ethers. 5. The Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jonathan W. Burton、J. Stephen Clark、Sam Derrer、Thomas C. Stork、Justin G. Bendall、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja9709132

  日期：1997.8.1

  enantioselective synthesis of (+)-laurencin 1 has been achieved in 27 steps from (R)-malic acid 20. The key steps involved methylenation of the lactone 49 followed by intramolecular hydrosilation of the enol ether 14 (Scheme 11) and one carbon homologation of the diol 13 to give the key ethyl substituted cyclic ether 59 (Scheme 13). The lactone 49 was obtained by two efficient routes, namely a Claisen ring expansion

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。