(R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 192515-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethoxy)butanoate
• CAS: 192515-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: HZAOFYCWFJCUIX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.93h， 生成 (Z),2(R),7(R)-2-[[(benzyloxy)methyl]oxy]-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-hydroxy-oct-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-hydroxy-butyric acid ethyl ester 生成 (R)-2-Benzyloxymethoxy-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132