甲基羧酸-2-丙炔基酯 | 61764-71-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基羧酸-2-丙炔基酯
• 英文名称: methyl propargyl carbonate
• 英文别名: methyl prop-2-yn-1-yl carbonate；methyl prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 61764-71-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: AUUBCQYRIBDKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基羧酸-2-丙炔基酯 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 以78%的产率得到hexa-2,4-diyne-1,6-diyl dimethyl bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化 [4+2] 环化水杨醛和碳酸炔丙酯以生产 3,4-Dihydro-2-Methylene-2H-1-Benzopyran-4-Ols

  摘要：

  本文报道了钯 (0) 催化合成 3,4-二氢-2-亚甲基-2H-1-苯并吡喃-4-醇，通过水杨醛和碳酸炔丙酯之间的环化反应，使用甲酸盐还原剂。一个...

  DOI：

  10.1246/cl.190642
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 氯甲酸甲酯 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到甲基羧酸-2-丙炔基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011

文献信息

• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Axial-to-Central Chirality Transfer for Construction of Quaternary Stereocenters via Dearomatization of BINOLs
  作者：Xiao-Long Min、Xu-Ran Xu、Ying He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03558

  日期：2019.11.15

  All-carbon quaternary stereocenters are versatile building blocks, and their asymmetric construction has attracted much attention. Herein, we disclose an axial-to-central chirality transfer strategy for the synthesis of chiral quaternary stereocenters via dearomatization of (S)-BINOLs. The reaction proceeded smoothly with a wide range of propargyl carbonates to afford chiral spiro-compounds in high

  全碳四元立体中心是通用的构建基块，其不对称结构引起了人们的广泛关注。在这里，我们公开了一种通过（S）-BINOLs脱芳烃合成手性四元立体中心的轴向向中心手性转移策略。该反应用多种碳酸炔丙酯平稳地进行，以高收率提供具有优异对映选择性的手性螺化合物。此外，该策略扩展到了具有中等s值的rac -BINOL的动力学拆分。
• Synthesis of Allenic (α,α-Difluoromethylene)phosphonates from Propargylic Tosylates and Acetates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Ai Ichimura、Junya Kato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2001-10795

  日期：——

  Copper(I) bromide-promoted reactions of bromo[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]zinc reagent 2 with propargylic tosylates and acetates were examined. The reaction proceeded in an SN2′ manner to give allenic (α,α-difluoromethylene)phosphonates in good to excellent yield.

  铜(I)溴化物促进的反应中，溴[(二乙氧基磷酸基)二氟甲基]锌试剂2与炔丙基磺酸酯和醋酸盐的反应被研究。反应以SN2'的方式进行，产生了优质至优秀产率的烯丙基（α,α-二氟甲基）磷酸盐。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction (MCR) of Propargylic Carbonates with Isocyanides
  作者：Jianwen Peng、Yang Gao、Weigao Hu、Yinglan Gao、Miao Hu、Wanqing Wu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02999

  日期：2016.11.18

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) of propargylic carbonates with isocyanides is reported. Remarkably, the orderly insertion of isocyanides affords two types of valuable N-heterocyclic products (Z)-6-imino-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrol-2-amines and (E)-5-iminopyrrolones in high yields. Systematic analysis of the reaction conditions indicates that the selectivity of these N-heterocyclic

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。
• Acid–Base Jointly Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Qun Zhang、Sheng Luo、Jichen Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200869a

  日期：2011.8.19

  In this novel acid–base jointly promoted CuAAC, the combination of CuI/DIPEA/HOAc was developed as a highly efficient catalytic system. The functions of DIPEA and HOAc have been assigned, and HOAc was recognized to accelerate the conversions of the C–Cu bond-containing intermediates and buffer the basicity of DIPEA. As a result, all drawbacks occurring in the popular catalytic system CuI/NR3 were overcome

  在这种新型的酸碱共同促进的CuAAC中，CuI / DIPEA / HOAc的结合被开发为一种高效的催化体系。已经指定了DIPEA和HOAc的功能，HOAc被认为可以加速含C–Cu键的中间体的转化并缓冲DIPEA的碱性。结果，容易克服了流行的催化体系CuI / NR 3中发生的所有缺点。