3-(溴甲基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯 | 142031-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(bromomethyl)-4-methoxybenzoate
• CAS: 142031-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: LMGRAYHFYULRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium sulfite 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到methyl 3-(chlorosulfonylmethyl)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估组蛋白脱乙酰基酶6/8和溴结构域BRPF1的双重靶向抑制剂。

  摘要：

  组蛋白修饰蛋白，特别是组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）和溴结构域，已成为抗癌治疗的新靶标。在当前的工作中，基于可用的晶体结构和对接研究，我们设计了HDAC6 / 8以及含蛋白1（BRPF1）的溴结构域和PHD指的双重抑制剂。生化和生物物理测试表明，化合物23a，b和37是两种靶蛋白的纳摩尔抑制剂。推导了合成抑制剂的详细的构效关系，并得到了广泛的对接和分子动力学研究的支持。急性髓细胞性白血病（AML）细胞的细胞测试仅显示了较弱的作用，这很可能是由于抑制剂的渗透性差所致。我们还旨在通过蛋白质印迹法（微管蛋白与组蛋白乙酰化）确定细胞中的蛋白质乙酰化水平，并评估它们对各种癌细胞系的作用，从而分析新型抑制剂的靶标参与和细胞活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112338
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(溴甲基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP3889156

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS CONTAINING ACIDIC GROUPS
  申请人：Apros Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180155298A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to a class of pyrimidine derivatives having immunomodulating properties that act via TLR7 which are useful in the treatment of viral infections and cancers.

  本公开涉及一类具有免疫调节性质的嘧啶衍生物，通过TLR7发挥作用，对治疗病毒感染和癌症有用。
• Investigation of the molecular characteristics of bisindole inhibitors as HIV-1 glycoprotein-41 fusion inhibitors
  作者：Guangyan Zhou、Shidong Chu、Ariana Nemati、Chunsheng Huang、Beth A. Snyder、Roger G. Ptak、Miriam Gochin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.048

  日期：2019.1

  each of the ring systems and various substituents to compound potency. Hydrophobicity, polarity and charge were varied to produce 35 new compounds that were evaluated in binding, cell-cell fusion and viral infectivity assays. We found that (a) activity based solely on increasing hydrophobic content plateaued at ∼ 200 nM; (b) the bisindole scaffold surpassed other heterocyclic ring systems in efficacy;

  在以前的工作中，我们描述了靶向6到6-6'-双吲哚化合物作为HIV-1融合有效抑制剂的病毒糖蛋白41 N七重复序列区域上的疏水口袋。具有亚微摩尔IC50的两种有前途的化合物包含一个苯甲酸基团和一个连接在两个吲哚氮原子上的苯甲酸酯基。在这里，我们进行了详尽的结构-活性关系（SAR）研究，评估了每个环系统和各种取代基对化合物效能的贡献。改变疏水性，极性和电荷以产生35种新化合物，这些化合物在结合，细胞-细胞融合和病毒感染性测定中进行了评估。我们发现（a）活性仅基于增加的疏水性含量稳定在约200 nM；（b）双吲哚支架的功效超过其他杂环系统；（c）可能在口袋中涉及Gln575的极性相互作用可以取代特异性较低的疏水相互作用；（d）苯甲酸酯部分似乎没有与袋形成特定的接触。该疏水基团对化合物效价的重要性表明了一种机制，在融合过程中它可能与第三组分（例如膜）相互作用。与较早的化合物相比，发现了一种有前途
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-PYRAZOLO [4,3-D]PYRIMIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154661A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I的化合物可作为Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。
• Dual Farnesoid X Receptor/Soluble Epoxide Hydrolase Modulators Derived from Zafirlukast
  作者：Simone Schierle、Moritz Helmstädter、Jurema Schmidt、Markus Hartmann、Maximiliane Horz、Astrid Kaiser、Lilia Weizel、Pascal Heitel、Anna Proschak、Victor Hernandez‐Olmos、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.201900576

  日期：2020.1.7

  X receptor (FXR) and the enzyme soluble epoxide hydrolase (sEH) are validated molecular targets to treat metabolic disorders such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH). Their simultaneous modulation in vivo has demonstrated a triad of anti-NASH effects and thus may generate synergistic efficacy. Here we report dual FXR activators/sEH inhibitors derived from the anti-asthma drug Zafirlukast. Systematic

  核法呢素X受体（FXR）和酶溶性环氧水解酶（sEH）是经过验证的分子靶标，可用于治疗代谢性疾病，例如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）。它们在体内的同时调节已显示出三联体的抗NASH效应，因此可能产生协同功效。在这里，我们报告了来自抗哮喘药Zafirlukast的双重FXR激活剂/ sEH抑制剂。支架的系统结构优化对FXR和sEH产生了有利的双重功效，同时消除了先导药物的半胱氨酸白三烯受体拮抗作用。所得的多药理学活性谱在治疗肝脏相关的代谢性疾病方面有希望。