(E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-4-methyl-octa-4,7-dienoic acid methyl ester | 192931-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-4-methyl-octa-4,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4E)-3-[(1S,2R)-1-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylmethoxybutyl]-4-methyl-2-phenylmethoxyocta-4,7-dienoate
• CAS: 192931-84-3
• 化学式: C₃₆H₄₄O₈S
• 分子量: 636.807
• InChiKey: MAEWJWYVPMYJOY-ANRACTSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-4-methyl-octa-4,7-dienoic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,4R)-2-[(2E)-hexa-2,5-dien-2-yl]-3-methoxy-1,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-methanesulfonyloxy-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 Dowex 50x2-200 resin 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-4-methyl-octa-4,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (−)-fumagillol
  作者：Deukjoon Kim、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Won Jun Choi、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00925-8

  日期：1997.6

  (−)-Fumagillol (2), a hydrolysis product of fumagillin (1), has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a glycolate Claisen rearrangement and an intramolecular ester enolate alkylation as key steps starting from carbohydrate-based precursor 5.

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。