(R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-butyrylamino]-propionic acid benzyl ester | 158008-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-butyrylamino]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyanobutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 158008-79-8
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄SSi
• 分子量: 526.772
• InChiKey: FESADWGOIGHOKW-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-butyrylamino]-propionic acid benzyl ester 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Leclerc R., Uguen D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1999-2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 225.0h， 生成 (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyano-butyrylamino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的光学纯3-羟基戊二酸衍生物的制备

  摘要：

  由（L）-半胱氨酸与3-羟基戊二醛缩合的缩合产生的非对映体单酰胺已通过色谱分离，然后在几个步骤中转化为4-氰基-3-羟基丁酸的（+）或（-）甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73032-2

文献信息

• Leclerc R., Uguen D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1999-2002
  作者：Leclerc R., Uguen D.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient preparation of optically pure 3-hydroxyglutaric acid derivatives
  作者：R. Leclerc、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73032-2

  日期：1994.3

  The diastereomeric monoamides resulting from condensation of (L)-cysteine with 3-hydroxyglutarodinitrile have been separted by chromatography then transformed in a few steps into either (+) or (-) methyl ester of 4-cyano-3-hydroxybutyric acid.

  由（L）-半胱氨酸与3-羟基戊二醛缩合的缩合产生的非对映体单酰胺已通过色谱分离，然后在几个步骤中转化为4-氰基-3-羟基丁酸的（+）或（-）甲酯。