((1S,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-acetic acid ethyl ester | 200868-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 200868-52-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: RJOKPWOHBNZSLP-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-acetic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-((2S,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-((3aS,4S,6S,7S,7aS)-6,7-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes

  摘要：

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10389-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldimethylsilylcyclohex-4-ene 在 Cu(OTf)-Schiff base 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((1S,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes

  摘要：

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10389-6

文献信息

• Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111
  作者：Landais, Yannick

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes
  作者：Rémy Angelaud、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10389-6

  日期：1997.12

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.