3-(烯丙氧基)-2,2-二甲氧基-1-丙醇 | 153214-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(烯丙氧基)-2,2-二甲氧基-1-丙醇
• 英文名称: 3-(allyloxy)-2,2-dimethoxypropane
• 英文别名: 3-Allyloxy-2,2-dimethoxy-1-propanol；2,2-dimethoxy-3-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 153214-83-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• mdl: MFCD11501645
• 分子量: 176.213
• InChiKey: RVZIAMWOCXDIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(烯丙氧基)-2,2-二甲氧基-1-丙醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-(allyloxy)-3-hydroxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3 - O取代的1,3-二羟基丙烷-2-酮的合成及钌催化的对映选择性加氢。第2部分†

  摘要：

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760620
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以48.3%的产率得到3-(烯丙氧基)-2,2-二甲氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  3 - O取代的1,3-二羟基丙烷-2-酮的合成及钌催化的对映选择性加氢。第2部分†

  摘要：

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760620

文献信息

• Synthesis and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3-O-Substituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones. Part 2
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19930760620

  日期：1993.9.22

  A number of 3-O-substituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones have been synthesized in view of their potential use as prochiral precursors of optically active glycerols. Indeed, the oxo-ethers have been reduced to the corresponding 3-O-substituted glycerols via chiral Ru complexes derived from (S)-binap, ( =(−)-(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene) with enantiomeric excesses up to 93%. The steric

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。