3-(烯丙氧基)-3-甲基丁-1-炔 | 93740-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(烯丙氧基)-3-甲基丁-1-炔
• 英文名称: 3-(allyloxy)-3-methylbut-1-yne
• 英文别名: Allyl-ethynyldimethylcarbinol；3-methyl-3-prop-2-enoxybut-1-yne
• CAS: 93740-58-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FZKBMYHGRUOFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  26-33 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(烯丙氧基)-3-甲基丁-1-炔 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(2,2-Dimethyl-2,5-dihydro-furan-3-yl)-vinyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Enyne Metathesis of Acetylenic Boronates: A Concise Route for the Construction of Cyclic 1,3-Dienylboronic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3101::aid-anie3101>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(烯丙氧基)-3-甲基丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of 3-vinyl-2,5-dihydrofurans from yne-enes promoted by photochemically activated metal–allenylidene LnRuCCCR2 complex

  摘要：

  钌(II)环烯基亚甲基盐[(对伞花烃)(PCy3)氯化钌CCCPh2]PF6作为烯烃复分解催化剂前体，用于混合丙炔基烯丙基醚HCC−CR2OCH2CHCH2的炔-烯转化，生成3-乙烯基-2,5-二氢呋喃；初始光化学辐照能有效促进催化活性。

  DOI：

  10.1039/a806005c

文献信息

• Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150232481A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for making and using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。
• A simple organocobalt mediated synthesis of substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones
  作者：David C. Billington、Debra Willison

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80061-1

  日期：——

  alcohols form ethers with allyl bromide in good yields; conversion of these ethers to the alkyne hexacarbonyl dicobalt complexes using Co2(CO)8, followed by intramolecular cyclisation gives substituted 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-7-ones (4a–4e) in fair to moderate yields.

  一系列取代的炔丙醇与烯丙基溴可形成高收率的醚。使用Co 2（CO）8将这些醚转化为炔六羰基二钴复合物，然后进行分子内环化，以中等至中等的量取代了3-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-7-ones（4a–4e）。产量。
• Rearrangements of silyl- and stannyl-substituted diallyl ethers: competition between the allyl-vinyl ether rearrangement and the [2,3] Wittig sigmatropic rearrangement
  作者：T.N. Mitchell、F. Gießelmann、K. Kwetkat

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05307-w

  日期：1995.5

  Diallyl ethers containing two trimethylstannyl moieties or one triorganostannyl and one trimetyylsilyl moiety attached to the olefinic carbon atoms of one allyl group can undergo either an allyl-vinyl ether rearrangement or a [2,3] Wittig sigmatropic rearrangement when treated with a strong non-nucleophilic base. While the use of lithium diisopropylamide favours the Wittig rearrangement, lithium diethylamide

  含有两个三甲基锡烷基部分或一个三有机锡烷基和一个三苯甲基甲硅烷基部分的二烯丙基醚连接到一个烯丙基的烯烃碳原子上时，如果用强非亲核试剂处理，则可能会发生烯丙基-乙烯基醚重排或[2,3] Wittigσ重排。根据。尽管二异丙基氨基锂的使用有利于维蒂希重排，但二乙氨基锂可以使反应过程向烯丙基-乙烯基醚重排转移。
• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2
• Stable and Surface‐active Co Nanoparticles Formed from Cation ( <i>x</i> ) Promoted Au/ <i>x</i> ‐Co ₃ O ₄ ( <i>x</i> =Cs) as Selective Catalyst for [2+2+1] Cyclization Reactions
  作者：Charles O. Oseghale、Batsile M. Mogudi、Oluwatayo Racheal Onisuru、Christianah Aarinola Akinnawo、Dele Peter Fapojuwo、Reinout Meijboom

  DOI：10.1002/cctc.202001841

  日期：2021.3.5

  stable cobalt nanoparticles generated from alkali ion‐promoted gold catalyst for catalyzed carbonylative [2+2+1] cyclization reaction, is described. The gold nanoparticle‘s (AuNPs) role was assumed to dissociate the CO and H2 into atomic species on the catalyst surface by spillover, which in‐situ reduces the robust mesoporous cobalt oxide to metallic cobalt (Co3+→Co2+→Co), as the active catalytic species

  描述了由碱离子促进的金催化剂产生的表面活性和高度稳定的钴纳米颗粒，用于催化羰基化[2 + 2 + 1]环化反应。假定金纳米颗粒的（金纳米粒子）的作用CO和H解离2到催化剂表面上的原子种类由溢出，这在原位降低了鲁棒孔氧化钴，以金属钴（Co 3+ →CO 2 + →CO） ，作为催化反应的活性催化物质；从而提供高达93％的环戊烯酮加合物收率。在此之前，用H 2进行催化剂预处理气体（130℃，3小时，20atm）被执行以还原催化剂。似乎是由于在较温和的反应条件下进行的分子内和分子间反应，催化剂中存在碱离子促进剂导致还原温度低和表面碱度升高，与催化剂活性密切相关。因此，开发了用于羰基化反应的可持续，高度可重复使用且对环境友好的绿色催化剂，例如Pauson-Khand。