(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[3,5,6-tris(phenylsulfanyl)pyrazin-2-yl]oxolan-2-ol | 354113-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[3,5,6-tris(phenylsulfanyl)pyrazin-2-yl]oxolan-2-ol
• CAS: 354113-40-9
• 化学式: C₄₈H₄₂N₂O₅S₃
• 分子量: 823.07
• InChiKey: YCPIRXADRSPMPA-VWNSFCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[3,5,6-tris(phenylsulfanyl)pyrazin-2-yl]oxolan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,3,5-tris-phenylthio-6-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的双金属化。一锅合成多取代的吡嗪C-核苷。

  摘要：

  为追求直接，收敛和简洁的方法合成吡嗪C-核苷的努力的一部分，我们成功建立了一种顺序二氢加成加成法，该方法允许将两个不同的官能团引入吡嗪C-核苷中。一锅时尚。将2，6-二氯吡嗪在-100℃下二锂化，然后使其与亲电子试剂如溴，碘或二硫化物反应，随后与受保护的核糖内酯反应以提供C-核苷。在还原和脱保护后，四取代的吡嗪C-核苷，包括2,6-二氯-3-碘-5-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡嗪和2-溴-3,5-二氯-6-（β-D-获得了核呋喃糖基）吡嗪。当使用二硫化物时发生串联反应序列，导致形成5，

  DOI：

  10.1021/jo001555f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 、 二苯二硫醚 、 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[3,5,6-tris(phenylsulfanyl)pyrazin-2-yl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡嗪的双金属化。一锅合成多取代的吡嗪C-核苷。

  摘要：

  为追求直接，收敛和简洁的方法合成吡嗪C-核苷的努力的一部分，我们成功建立了一种顺序二氢加成加成法，该方法允许将两个不同的官能团引入吡嗪C-核苷中。一锅时尚。将2，6-二氯吡嗪在-100℃下二锂化，然后使其与亲电子试剂如溴，碘或二硫化物反应，随后与受保护的核糖内酯反应以提供C-核苷。在还原和脱保护后，四取代的吡嗪C-核苷，包括2,6-二氯-3-碘-5-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡嗪和2-溴-3,5-二氯-6-（β-D-获得了核呋喃糖基）吡嗪。当使用二硫化物时发生串联反应序列，导致形成5，

  DOI：

  10.1021/jo001555f

文献信息

• Dimetalation of Pyrazines. A One-Pot Synthesis of Multisubstituted Pyrazine <i>C</i>-Nucleosides
  作者：Weimin Liu、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo001555f

  日期：2001.7.1

  to afford C-nucleosides. After reduction and deprotection, tetrasubstituted pyrazine C-nucleosides, including 2,6-dichloro-3-iodo-5-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazine and 2-bromo-3,5-dichloro-6-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazine, were obtained. A tandem reaction sequence occurred when disulfides were used, resulting in the formation of 5,6-bis-methylthio-2-chloro-3-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazine and 6-(be

  为追求直接，收敛和简洁的方法合成吡嗪C-核苷的努力的一部分，我们成功建立了一种顺序二氢加成加成法，该方法允许将两个不同的官能团引入吡嗪C-核苷中。一锅时尚。将2，6-二氯吡嗪在-100℃下二锂化，然后使其与亲电子试剂如溴，碘或二硫化物反应，随后与受保护的核糖内酯反应以提供C-核苷。在还原和脱保护后，四取代的吡嗪C-核苷，包括2,6-二氯-3-碘-5-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡嗪和2-溴-3,5-二氯-6-（β-D-获得了核呋喃糖基）吡嗪。当使用二硫化物时发生串联反应序列，导致形成5，