(Z)-2-(trimethylsilyl)tridec-2-en-1-ol | 153876-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-(trimethylsilyl)tridec-2-en-1-ol
• CAS: 153876-25-6
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: AXZILHKOPNJOKX-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(trimethylsilyl)tridec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 t-BOOH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,3S)-3-Decyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基氧化物的高对映选择性合成α-氟酮

  摘要：

  旋光性α-氟酮（96-97％ee）是通过用无水四丁基氟化铵手性氧化烯的区域选择性打开而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80329-8
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 1.83h， 生成 (Z)-2-(trimethylsilyl)tridec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones

  摘要：

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00878-3

文献信息

• A novel method of highly enantioselective synthesis of γ-hydroxy-β-keto phosphonates via allene oxides
  作者：Marek M. Kabat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61380-1

  日期：1993.1

  Optically active γ-hydroxy-β-keto phosphonates 8 (96–97% ee) were obtained starting from 1-trimethylsilyl-1 -alkynes 1 by employing chiral allene oxides for introduction of α-hydroxy carbonyl functionality.

  通过使用手性丙二烯氧化物引入α-羟基羰基官能团，从1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃1开始获得旋光性γ-羟基-β-酮膦酸酯8（96-97％ee）。
• Synthesis of chiral α-alkoxyketones via allene oxides
  作者：Michael Shipman、Heidi R. Thorpe、Ian R. Clemens

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02436-7

  日期：1997.2

  Treatment of enantiomerically enriched epoxy mesylates 7-9 with potassium alkoxides under carefully controlled reaction conditions (18-crown-6, THF, -78 degrees C) provide the corresponding alpha-alkoxyketones 10-13 without significant racemisation. The reactions are shown to proceed with net stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.