(1S,4R)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 136954-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-1-Methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 136954-28-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OUYWPTDADVLKIK-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (10dS,14aR)-12-Methoxy-7,10-dimethyl-1,2,10d,13,14,14a-hexahydro-dibenzo[c,g]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  以芳氧基-Cope重排为关键步骤合成手性[5]螺旋烯

  摘要：

  （P）-（+）-2-和（M）-（-）-2-乙酰氧基-11,14-二甲基[5]螺旋烯8的对映体都是通过相应手性桥联的不对称芳族氧基-Cope重排合成的通过酶促拆分获得的双环化合物。8的绝对构型由其圆二色性光谱指定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00150-3

文献信息

• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. XII. Acid-Catalyzed Isomerization of Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-ones into Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones without Racemization
  作者：Tadao Uyehara、Toshihiro Inayama、Takanobu Kobari、Yuuko Kimura、Noriko Yoneta

  DOI：10.1246/bcsj.70.1919

  日期：1997.8

  The treatment of a bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one (3) with Amberlyst® (H-15) in boiling benzene gave a mixture of bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (5) and bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one (6). The ratio of 5 to 6 was influenced by the substituent at the C-1 position of the ketone 3. Chiral ketones 3 were transformed into the chiral α,β-unsaturated ketones 5 without racemization.

  在沸腾的苯中用 Amberlyst® (H-15) 处理双环 [3.2.1]oct-6-en-2-one (3) 得到双环 [3.2.1]oct-3-en-2 的混合物-一 (5) 和双环 [2.2.2] oct-5-en-2-one (6)。5比6的比例受酮3的C-1位取代基的影响。手性酮3转化为手性α,β-不饱和酮5而没有外消旋化。
• Synthesis of chiral [5]helicenes using aromatic oxy-Cope rearrangement as a key step
  作者：Yasushi Ogawa、Masahito Toyama、Michinori Karikomi、Katsura Seki、Kazuo Haga、Tadao Uyehara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00150-3

  日期：2003.3

  Both enantiomers of (P)-(+)-2- and (M)-(−)-2-acetoxy-11,14-dimethyl[5]helicenes 8 were synthesized by asymmetric aromatic oxy-Cope rearrangement of the corresponding chiral bridged bicyclic compounds, which were obtained by enzymatic resolution. The absolute configurations of 8 were assigned by their circular dichroism spectra.

  （P）-（+）-2-和（M）-（-）-2-乙酰氧基-11,14-二甲基[5]螺旋烯8的对映体都是通过相应手性桥联的不对称芳族氧基-Cope重排合成的通过酶促拆分获得的双环化合物。8的绝对构型由其圆二色性光谱指定。