6-[2-(1-Benzyloxycarbonylamino-vinyl)-oxazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 200482-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-(1-Benzyloxycarbonylamino-vinyl)-oxazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[6-ethoxycarbonyl-2-[2-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethenyl]-1,3-oxazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 200482-37-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 548.576
• InChiKey: UYOPBCRAHPCCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(1-Benzyloxycarbonylamino-vinyl)-oxazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 6-(2-Acetyl-oxazol-4-yl)-5-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of Various Thiostrepton-Type Macrocyclic Antibiotics

  摘要：

  A useful synthetic method for the main central 2-(2-oxazol-4-yl)-3(4-thiazol-2-yl)-6-carboxypyridine skeleton [Fragment A] constructing various thiostrepton-type macrocyclic antibiotics is described, in which the precursor of Fragment A was derived from the authentic ethyl 2-(6-dimethoxymethyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-pyridyl)thiazole-4-carboxylate in 14 steps. Finally, the fragment condensation of Fragment A with the already prepared carboxy component dipeptide [Fragment B] proceeded first to give the precursor of Fragment A-B.

  DOI：

  10.3987/com-03-s27
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 伯吉斯试剂 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 6-[2-(1-Benzyloxycarbonylamino-vinyl)-oxazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Central Heterocyclic Skeleton of an Antibiotic, A10255

  摘要：

  在 3-{（4-乙氧羰基）-2-噻唑基}吡啶的 2,6 位逐步引入两个基团，通过 17 个步骤合成了抗生素 A10255 的中心杂环骨架（13），总产率为 4.8%。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1203

文献信息

• Useful Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of Various Thiostrepton-Type Macrocyclic Antibiotics
  作者：Chung-gi Shin、Hirofumi Saito、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.3987/com-03-s27

  日期：——

  A useful synthetic method for the main central 2-(2-oxazol-4-yl)-3(4-thiazol-2-yl)-6-carboxypyridine skeleton [Fragment A] constructing various thiostrepton-type macrocyclic antibiotics is described, in which the precursor of Fragment A was derived from the authentic ethyl 2-(6-dimethoxymethyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-pyridyl)thiazole-4-carboxylate in 14 steps. Finally, the fragment condensation of Fragment A with the already prepared carboxy component dipeptide [Fragment B] proceeded first to give the precursor of Fragment A-B.
• Synthesis of the Central Heterocyclic Skeleton of an Antibiotic, A10255
  作者：Kazuyuki Umemura、Shin Ikeda、Juji Yoshimura、Kazuo Okumura、Hiroyuki Saito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1997.1203

  日期：1997.12

  The central heterocylic skeleton (13) of an antibiotic, A10255, was synthesized by stepwise introduction of two groups into the 2,6-positions of 3-(4-ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl} pyridine, via 17 steps in 4.8% total yield.

  在 3-（4-乙氧羰基）-2-噻唑基}吡啶的 2,6 位逐步引入两个基团，通过 17 个步骤合成了抗生素 A10255 的中心杂环骨架（13），总产率为 4.8%。