tert-butyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-8a-carboxylate | 180633-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-8a-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8a-carboxylate
• CAS: 180633-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FKQMVJVTYUQSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-8a-carboxylate 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S*,2S*,8aR*) 1,2-(isopropylidendioxy)-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-8a-carboxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用在D，L-哌酸合成多羟基吲哚并核苷中的应用

  摘要：

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00689-9
• 作为产物：
  描述：

  8a-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydro-indolizin-3-one 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用。在合成多羟基吲哚并咪唑中的应用

  摘要：

  容易从D，L-哌酸获得的双环α-叔氨基酸16的脱羰基是我们制备多羟基吲哚并咪唑的策略中的关键步骤。酰氯17的热裂解使我们能够接近烯酰胺19，烯酰胺19被描述为合成（±）-swainsonine的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01130-6