(2S,3S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butane-1,4-diol | 158226-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butane-1,4-diol
• CAS: 158226-82-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: ZUAFVZOXONCZIA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butane-1,4-diol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 tosyl derivative of D-valine 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 methyl (3R)-3-[(2R,4S,5S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Calyculins螺环片段中C 13 –C 19单元的合成

  摘要：

  通过使用L-酒石酸二乙酯（3）中的醛10与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛进行立体选择性醛醇缩合反应，然后引入氰基基团，完成了calyculins（1）的C 13 -C 19单元2的合成。作为C 1-单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77073-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Calyculins螺环片段中C 13 –C 19单元的合成

  摘要：

  通过使用L-酒石酸二乙酯（3）中的醛10与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛进行立体选择性醛醇缩合反应，然后引入氰基基团，完成了calyculins（1）的C 13 -C 19单元2的合成。作为C 1-单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77073-0

文献信息

• Synthesis of the C13–C19 unit in the spiroketal fragment of calyculins
  作者：Ken Takebuchi、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77073-0

  日期：1994.7

  Synthesis of the C13–C19 unit 2 of calyculins (1) has been accomplished by use of the stereoselective aldol reaction of the aldehyde 10 from diethyl L-tartrate (3) with methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal followed by the introduction of a cyano group as a C1-unit.

  通过使用L-酒石酸二乙酯（3）中的醛10与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛进行立体选择性醛醇缩合反应，然后引入氰基基团，完成了calyculins（1）的C 13 -C 19单元2的合成。作为C 1-单元。