(Z)-3,4-diethoxy-1-phenyl-5-(phenylsulfenyl)pent-4-en-1-one | 404596-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,4-diethoxy-1-phenyl-5-(phenylsulfenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3,4-diethoxy-5-(phenylthio)pent-4-enophenone；(Z)-3,4-diethoxy-1-phenyl-5-phenylsulfanylpent-4-en-1-one
• CAS: 404596-62-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S
• 分子量: 356.486
• InChiKey: RNAQUBRPBKHJOC-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-diethoxy-1-phenyl-5-(phenylsulfenyl)pent-4-en-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-4-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylsulfenyl)pent-2,4-dien-1-one 、 (2E,4Z)-4-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylsulfenyl)pent-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型推挽Diels-Alder二烯：4-烷氧基-或4-苯基亚磺酰基-5-胆碱基因取代的1-苯基戊-2,4-二烯-1-酮与缺电子的亲二烯体的反应。

  摘要：

  5-（苯基硒烯基）-和5-（苯基亚磺酰基）-4-乙氧基-1-苯基-2,4-戊二烯-1-酮（2）和（3）与N-甲基和N进行[4 + 2]环加成-苯基马来酰亚胺和连续的异构化，以良好的产率得到7-苯甲酰基-3a，4,5,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮5、8和9。发现2，4-戊二烯-1-酮上的4-乙氧基可有效促进亲二烯体的环加成。我们还用DMAD或萘醌进行了其他2，4-戊二烯-1-酮的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1520
• 作为产物：
  描述：

  γ-phenylthiopropynal diethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3,4-diethoxy-1-phenyl-5-(phenylsulfenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的3-（苯基硒代）烯丙基阳离子：其与亲核试剂的区域选择性CC键形成反应。

  摘要：

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，

  DOI：

  10.1021/jo010331+

文献信息

• A New 3-(Phenylseleno)allylic Cation:  Its Regioselective C−C Bond Formation Reaction with Nucleophiles
  作者：Masaru Hibino、Tomoko Koike、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/jo010331+

  日期：2002.2.1

  with other Lewis acids such as EtAlCl2 or SnCl4 gave 5-(phenylseleno)- 6 or non-selenopentane-1,4-dione 7, respectively. Novel prop-2-enal acetals 2-4 and 13-15 reacted with various nucleophiles to give pent-4-enophenones 5a,b, 10a, 12, and 16-18, S-ethyl pent-4-enoate 5b, alkylated vinylic sulfide 10b, 3-pentenenitrile 5d, and 10c. A versatile pent-4-enophenone 5a could be converted to tetrahydrofuran

  使用各种路易斯酸检查了使用2-乙氧基-3-（苯基硒代）丙-2-烯醛缩醛2形成的非常有用的CC键。2在BF（3）* Et2O，ZnBr2或SnBr4的存在下与甲硅烷基烯醇醚的反应区域选择性地提供了高收率的（Z）-3,4-二乙氧基-5-（苯基硒代）戊-4-烯酮5a 。另一方面，与其他路易斯酸如EtAlCl 2或SnCl 4的反应分别得到5-（苯基硒代）-6或非硒代戊烷-1,4-二酮7。新型丙-2-烯缩醛2-4和13-15与各种亲核试剂反应，生成戊-4-烯酮5a，b，10a，12和16-18，戊-4-烯酸S-乙酯5b，烷基化乙烯基硫化物10b，3-戊烯腈5d和10c。多用途的戊-4-烯酮5a可以转化为四氢呋喃20和五，2,4-二烯苯酮19，
• A Novel Push-Pull Diels-Alder Diene: Reactions of 4-Alkoxy- or 4-Phenylsulfenyl-5-chalcogene-substituted 1-Phenylpenta-2,4-dien-1-one with Electron-Deficient Dienophiles.
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masaru Hibino、Masaru Ishida、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1248/cpb.50.1520

  日期：——

  7-benzoyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-diones 5, 8 and 9 in good yields. The 4-ethoxy group on the 2,4-pentadien-1-one was found to be effective to facilitate the cycloaddition with dienophiles. We also performed other [4+2] cycloadditions of 2,4-pentadien-1-ones with DMAD or naphthoquinone.

  5-（苯基硒烯基）-和5-（苯基亚磺酰基）-4-乙氧基-1-苯基-2,4-戊二烯-1-酮（2）和（3）与N-甲基和N进行[4 + 2]环加成-苯基马来酰亚胺和连续的异构化，以良好的产率得到7-苯甲酰基-3a，4,5,7a-四氢-1H-异吲哚-1,3（2H）-二酮5、8和9。发现2，4-戊二烯-1-酮上的4-乙氧基可有效促进亲二烯体的环加成。我们还用DMAD或萘醌进行了其他2，4-戊二烯-1-酮的[4 + 2]环加成反应。