(4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol | 241155-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 241155-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: FFXRQMDLIVMMGX-UBNQGINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 (E)-(2S,3R)-6-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743

文献信息

• Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring
  作者：Akihiro Ishiwata、Satoshi Sakamoto、Takeshi Noda、Masahiro Hirama

  DOI：10.1055/s-1999-2743

  日期：1999.6

  A chiral quaternary carbon (C5) with the G-ring of pinnatoxin A has been diastereoselectively constructed via an intramolecular Diels-Alder reaction.

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。