5-benzoylmethyl-2-cyclopenten-1-one | 137824-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoylmethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-cyclopentenone；2-Cyclopenten-1-one, 5-(2-oxo-2-phenylethyl)-；5-phenacylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 137824-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HJZDBRXPUMQMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-7,7-Dimethoxy-2-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-benzoylmethyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化 7,7-二甲氧基降冰片醇的裂解。快速进入 5-取代 2-环戊烯酮

  摘要：

  报道了一种从 7,7-二甲氧基 5-降冰片烯-2-醇及其衍生物的酸催化碎裂合成 2-环戊烯酮的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-703

文献信息

• Chromium(VI) oxidation of tertiary unsaturated alcohols. Oxidative fragmentation of 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Thomas G. Waddell、April D. Carter、Tod J. Miller、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo00027a067

  日期：1992.1
• Acid catalyses fragmentation of 7,7-dimethoxy norborneols. A rapid entry to 5-substituted 2-cyclopentenones
  作者：N. Palani、T. Rajamannar、K. Balasubramanian

  DOI：10.1055/s-1997-703

  日期：——

  A facile method for the synthesis of 2-cyclopentenones from the acid catalysed fragmentation of 7,7-dimethoxy 5-norbornen-2-ols and their derivatives is reported.

  报道了一种从 7,7-二甲氧基 5-降冰片烯-2-醇及其衍生物的酸催化碎裂合成 2-环戊烯酮的简便方法。