junionone | 86562-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: junionone
• 英文别名: rac-junionone；(±)-junionone；(E)-4-(2,2-dimethylcyclobutyl)but-3-en-2-one
• CAS: 86562-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HTLAJCAGSLWZJN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Benzenesulfonyl-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-4-hydroxy-butan-2-one 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 junionone
  参考文献：
  名称：

  通过用氢化铝锂还原1-芳基磺酰基双环丁烷来形成芳基环丁基砜。外消旋junionone的合成

  摘要：

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85802-5

文献信息

• First ketene cycloaddition approach to (±)-junionone
  作者：Ihsan Erden、Samuel E. Watson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.043

  日期：2016.1

  Junionone is the first monocyclic cyclobutane monoterpenoid isolated from a plant. Of the existing four syntheses of this compound, none employs a ketene cycloaddition to construct the four-membered ring. Herein, we report the first total synthesis of junionone that features a ketene cycloaddition for the synthesis of this compound, starting from the commercially available 1,5-hexadiene.

  Junionone是第一种从植物中分离出来的单环环丁烷单萜。在该化合物的现有四个合成中，没有一个采用乙烯酮环加成反应来构建四元环。本文中，我们报道了以可烯酮环加成为特征的合成该化合物的第一个全酮酮的合成，从市售的1,5-己二烯开始。
• Bridgehead reactivity, nucleophilic and radical additions, and lithium aluminum hydride reduction of 1-(arylsulfonyl)bicyclobutanes: general access to substituted, functionalized cyclobutanes. Syntheses of (.+-.)-citrilol acetate, (.+-.)-junionone, and the tricyclo[3.3.0.01,4]octane and tricyclo[4.3.0.01,7]nonane ring systems
  作者：Yehiel Gaoni、Alenka Tomazic

  DOI：10.1021/jo00216a028

  日期：1985.8