(-)-(3aR,4S,7S,7aR,S_S)-4-[(1S)-hydroxy-2-phenylethyl]-7-methyl-2-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione | 204073-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3aR,4S,7S,7aR,S_S)-4-[(1S)-hydroxy-2-phenylethyl]-7-methyl-2-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylethyl]-7-methyl-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 204073-90-5
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 499.631
• InChiKey: XOEFGYBJKPQGGY-GHDFTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,4S,7S,7aR,S_S)-4-[(1S)-hydroxy-2-phenylethyl]-7-methyl-2-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,4S,7S,7aR)-4-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-7-methyl-2-phenyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (-)-(2S,S_S)-(3Z,5E)-1-phenyl-7-(p-tolylsulfinyl)hepta-3,5-dien-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(3aR,4S,7S,7aR,S_S)-4-[(1S)-hydroxy-2-phenylethyl]-7-methyl-2-phenyl-5-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,7,7a-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione 、 (1S,3aS,4S,5R,7aR,S_S)-1-benzyl-5-methyl-3-oxo-7-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-4-N-phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191

文献信息

• Highly Diastereoselective Diels-Alder Reactions with Enantiopure Sulfinyl-Substituted 1-Hydroxymethyldienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200500191

  日期：2005.8.19

  Enantiopure hydroxy-2- and -3-sulfinyldienes undergo highly selective Diels-Alder cycloadditions with various dienophiles controlled by the chiral sulfur atom. The related hydroxy-2-sulfonyldienes display complementary pi-facial selectivity.

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。