3,3-dichloro-4-hydroxy-1-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 528856-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloro-4-hydroxy-1-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dichloro-4-hydroxy-4-methyl-1-propan-2-ylquinolin-2-one
• CAS: 528856-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 288.174
• InChiKey: IEBNDLNZIJMOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-4-hydroxy-1-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-chloro-1-isopropyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯-1,4-二取代-2（1H）-喹啉酮和3,3-二氯-4-羟基-1,4-二取代-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的电合成作为二恶唑的一种新的便捷方法。

  摘要：

  N-（2-酰基（或芳酰基）苯基）-2,2,2，-三氯-N-烷基乙酰胺在非质子条件下在-1.2 V（vs SCE）下阴极还原产生3-氯-1,4-二取代-主要产品为2（1H）-喹啉酮（1）。当反应在-0.8 V（vs SCE）下进行时，3,3-二氯-4-羟基-1,4-二取代-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮（2）和1,4形成-二取代-1，4-二氢喹啉-2，3-二酮（3）。2和3在氢氧化钠水溶液中的环收缩导致形成3-羟基-1,3-二氢吲哚-2-酮（5）。提出了最合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0267403
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(isopropylamino)phenyl)ethan-1-one 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-dichloro-4-hydroxy-1-isopropyl-4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯-1,4-二取代-2（1H）-喹啉酮和3,3-二氯-4-羟基-1,4-二取代-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的电合成作为二恶唑的一种新的便捷方法。

  摘要：

  N-（2-酰基（或芳酰基）苯基）-2,2,2，-三氯-N-烷基乙酰胺在非质子条件下在-1.2 V（vs SCE）下阴极还原产生3-氯-1,4-二取代-主要产品为2（1H）-喹啉酮（1）。当反应在-0.8 V（vs SCE）下进行时，3,3-二氯-4-羟基-1,4-二取代-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮（2）和1,4形成-二取代-1，4-二氢喹啉-2，3-二酮（3）。2和3在氢氧化钠水溶液中的环收缩导致形成3-羟基-1,3-二氢吲哚-2-酮（5）。提出了最合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0267403

文献信息

• Electrosynthesis of 3-Chloro-1,4-disubstituted-2(1<i>H</i>)- quinolinones and 3,3-Dichloro-4-hydroxy-1,4-disubstituted- 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinones, as Well as a New Convenient Process to Dioxindoles
  作者：Belén Batanero、Fructuoso Barba

  DOI：10.1021/jo0267403

  日期：2003.5.1

  reduction of N-(2-acyl(or aroyl)phenyl)-2,2,2,-trichloro-N-alkylacetamide at -1.2 V (vs SCE) under aprotic conditions yields 3-chloro-1,4-disubstituted-2(1H)-quinolinones (1) as the major product. When the reaction is carried out at -0.8 V (vs SCE), 3,3-dichloro-4-hydroxy-1,4-disubstituted-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones (2) and 1,4-disubstituted-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dione (3) are formed. Ring contraction

  N-（2-酰基（或芳酰基）苯基）-2,2,2，-三氯-N-烷基乙酰胺在非质子条件下在-1.2 V（vs SCE）下阴极还原产生3-氯-1,4-二取代-主要产品为2（1H）-喹啉酮（1）。当反应在-0.8 V（vs SCE）下进行时，3,3-二氯-4-羟基-1,4-二取代-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮（2）和1,4形成-二取代-1，4-二氢喹啉-2，3-二酮（3）。2和3在氢氧化钠水溶液中的环收缩导致形成3-羟基-1,3-二氢吲哚-2-酮（5）。提出了最合理的反应机理。