tert-butyl-[[(2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 169135-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 169135-21-1
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: XPLZERIIYMLASN-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(2S,3S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-4-methyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚BC（20）→C（36）前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01454-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[2-[(1R,4S)-4-[2-oxo-2-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethoxy]cyclopent-2-en-1-yl]oxyacetyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 2,6-di-iPr-C6H3-N=Mo<(CF3)2CH3CO>2=CHC(CH3)2Ph 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-[[(2R,6R)-6-[[(2R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C(22)−C(34) Halichondrin B Precursor via Ring Opening−Double Ring Closing Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981342e

文献信息

• Synthesis of a C(22)−C(34) Halichondrin B Precursor via Ring Opening−Double Ring Closing Metathesis
  作者：Steven D. Burke、Kevin J. Quinn、Victor J. Chen

  DOI：10.1021/jo981342e

  日期：1998.11.1
• Enantioselective synthesis of a halichondrin B C(20)→C(36) precursor
  作者：Steven D. Burke、Gan Zhang、John L. Buchanan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01454-p

  日期：1995.9

  Differential functionalization of the nearly symmetrical bis(dihydropyran) 3 is described, leading to the C(20)→C(36) halichondrin B precursor 1. Double hydroboration, regioselective mono-protection of the resulting diol and two-directional chain extension are featured.

  描述了几乎对称的双（二氢吡喃）3的差异官能化，从而导致C（20）→C（36）卤代酮蛋白B前体1。 。