(3R,4R,9aS)-3-phenyl-4-phenylselanyl-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione | 188300-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,9aS)-3-phenyl-4-phenylselanyl-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione
• CAS: 188300-51-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂Se
• 分子量: 399.351
• InChiKey: YGHQWXVJBPWTGT-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,9aS)-3-phenyl-4-phenylselanyl-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.17h， 生成 S-phenylalanyl-R-proline lactam
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoyl-(L)-proline 在 ammonium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4R,9aS)-3-phenyl-4-phenylselanyl-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h

文献信息

• A diastereoselective phenylselenium-induced lactamization of olefinic amides. A possible route to α-and β-amino acid derivatives
  作者：Sung-Kee Chung、Tae-Heum Jeong、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00496-x

  日期：1997.1

  The organoselenium-induced cyclofunctionalization of (S)-N-(alpha,beta-unsaturated-acyl)prolinamides was found to produce with a high degree of chirality transfer, 7- and 6-membered bislactam derivatives depending on the substitution pattern of the starting material. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.