((4S,5R,6S)-6-Acetyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 145021-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R,6S)-6-Acetyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4S,5R,6S)-6-acetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 145021-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: CLQLJYQUIONTMG-HDBBIHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到((4S,5R,6S)-6-Acetyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1

文献信息

• Aldol reaction of 4-trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines with chiral aldehydes: Enantioselective synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a 2,3-dihydroxylated alkyl group at the 6-position
  作者：Masayuki Sato、Yoshiaki Sugita、Yumi Abiko、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82101-1

  日期：1992.9

  A novel enantioselective synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a 2,3-dihydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of silyl enol ethers derived from the 6-alkylated dioxinones with chiral 2-benzyloxypropanal. The keto group of the corresponding β-keto esters obtained after cleavage of the acetal function affords, by 1,3-syn

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。