[2,2-Dideuterio-1-(4-nitrophenyl)-2-[2-(trideuteriomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate | 402758-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,2-Dideuterio-1-(4-nitrophenyl)-2-[2-(trideuteriomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 402758-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇S
• 分子量: 412.405
• InChiKey: ZHKYEKWQQGDZNH-XYIWAQBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-Dideuterio-1-(4-nitrophenyl)-2-[2-(trideuteriomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 、 p-toluenesulfonic acid-d1 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,1,1,3,3-pentadeuterio-4-(18F)fluoranyl-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从4-氟-4-（4-硝基苯基）丁-2-基中碱促进HF消除的机理是E1cB。双重同位素分离实验的证据。

  摘要：

  已确定了从4-氟-4-（4'-硝基苯基）-（1,1,1,3,3-）碱促进的HF消除的离去氟和次级氘多重动力学同位素效应（KIE） （2）H（5））丁-2-。通过使用促进剂生产的短寿命放射性核素（18）F与天然富集的（19）F的组合来确定氟KIE。（19）F底物在远处用（14）​​C标记，以能够测量两种底物的放射性。当使用乙酸盐作为碱时，测定的氟KIE的尺寸为1.0009 +/- 0.0010。甲酸，乙酸盐和咪唑的次级氘KIE分别为1.009 +/- 0.017、1.000 +/- 0.018和1.010 +/- 0.023。与我们最近报道的质子底物的相应KIE相比，这些KIE的大小明显较小。

  DOI：

  10.1021/jo010773l
• 作为产物：
  描述：

  <1,1,3,3-(2)H5>-4-hydroxy-4-(4'-nitrophenyl)butan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 重水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [2,2-Dideuterio-1-(4-nitrophenyl)-2-[2-(trideuteriomethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从4-氟-4-（4-硝基苯基）丁-2-基中碱促进HF消除的机理是E1cB。双重同位素分离实验的证据。

  摘要：

  已确定了从4-氟-4-（4'-硝基苯基）-（1,1,1,3,3-）碱促进的HF消除的离去氟和次级氘多重动力学同位素效应（KIE） （2）H（5））丁-2-。通过使用促进剂生产的短寿命放射性核素（18）F与天然富集的（19）F的组合来确定氟KIE。（19）F底物在远处用（14）​​C标记，以能够测量两种底物的放射性。当使用乙酸盐作为碱时，测定的氟KIE的尺寸为1.0009 +/- 0.0010。甲酸，乙酸盐和咪唑的次级氘KIE分别为1.009 +/- 0.017、1.000 +/- 0.018和1.010 +/- 0.023。与我们最近报道的质子底物的相应KIE相比，这些KIE的大小明显较小。

  DOI：

  10.1021/jo010773l