(1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester | 200868-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 200868-51-5
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄Si
• 分子量: 494.747
• InChiKey: VMASBAHAAUZNDR-JVACCQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-((3aS,4R,6S,7S,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes

  摘要：

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10389-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (1S,2S,3S)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldimethylsilylcyclohex-4-ene 在 Cu(OTf)-Schiff base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled access to Carba-C-disaccharides via functionalized dienylsilanes

  摘要：

  We report here the total synthesis of a class of Cl --> C6 Carba-C-disaccharide, formed by the association between a 2-deoxyglucose as the sugar unit and a pseudo-pyranose or a pseudo-furanose as the carba-sugar moiety. The carba-sugar fragments were assembled from the corresponding dienylsilanes through a dihydroxylation-cyclopropanation sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10389-6