[(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-8-hydroxyoct-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-hydroxyoct-3-ynyl] benzoate | 156479-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-8-hydroxyoct-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-hydroxyoct-3-ynyl] benzoate
• CAS: 156479-55-9
• 化学式: C₃₅H₄₂O₈
• 分子量: 590.714
• InChiKey: XTVSPNCGZORSOG-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-8-hydroxyoct-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-hydroxyoct-3-ynyl] benzoate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-8-methoxy-8-oxooct-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-methoxy-8-oxooct-3-ynyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  藤壶孵化因子8（R）-羟基-二十碳五（Z），9（E），11（Z），14（Z），17（Z）-戊烯酸的首次全合成

  摘要：

  藤壶孵化因子（BHF）的第一个全合成方法确立了其构型和绝对立体化学，为8（R）-Hydroxy-eicosa-5（Z），9（E），11（Z），14（Z），17（Z）-戊烯酸1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79967-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-8-hydroxyoct-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-hydroxyoct-3-ynyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  藤壶孵化因子8（R）-羟基-二十碳五（Z），9（E），11（Z），14（Z），17（Z）-戊烯酸的首次全合成

  摘要：

  藤壶孵化因子（BHF）的第一个全合成方法确立了其构型和绝对立体化学，为8（R）-Hydroxy-eicosa-5（Z），9（E），11（Z），14（Z），17（Z）-戊烯酸1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79967-9

文献信息

• First total synthesis of a barnacle hatching factor 8(R) - hydroxy-eicosa-5(Z),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-pentaenoic acid
  作者：Tony K.M. Shing、K.H. Gibson、Jonathan R. Wiley、C.Ian F. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79967-9

  日期：1994.2

  The first total synthesis of a barnacle hatching factor (BHF) establishes its constitution and absolute stereochemistry as 8(R)-Hydroxy-eicosa-5(Z),9(E),11(Z),14(Z),17(Z)-pentaenoic acid 1.

  藤壶孵化因子（BHF）的第一个全合成方法确立了其构型和绝对立体化学，为8（R）-Hydroxy-eicosa-5（Z），9（E），11（Z），14（Z），17（Z）-戊烯酸1。