3-benzoyl-4-azaindole | 460053-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-azaindole
• 英文别名: Phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-ylmethanone；phenyl(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 460053-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RMJYQRSJKQBMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzoyl-4-azaindole
  参考文献：
  名称：

  由邻甲基硝基吡啶制备3-取代的4-或6-氮杂吲哚的有效方法

  摘要：

  在Leimgruber-Batcho反应的基础上，通过实用的一锅法，由邻甲基-硝基吡啶制备3-取代的4-和6-氮杂吲哚。该方法包括以下步骤：（a）将邻甲基-硝基吡啶与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合；（b）烯胺中间体的烷基化或酰化；（c）通过原位环化将硝基还原为苯胺并消除二甲胺以产生3-取代的氮杂吲哚杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.017

文献信息

• An Effective Procedure for the Acylation of Azaindoles at C-3
  作者：Zhongxing Zhang、Zhong Yang、Henry Wong、Juliang Zhu、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo020135i

  日期：2002.8.1

  Conditions for attachment of acetyl chloride, benzoyl chloride, and chloromethyl oxalate to the 3-position of 4-, 5-, 6-, or 7-azaindoles were explored. Best results were achieved with an excess of AlCl3 in CH2Cl2 followed by the addition of an acyl chloride at room temperature.
• An effective procedure for the preparation of 3-substituted-4- or 6-azaindoles from ortho-methyl nitro pyridines
  作者：Juliang Zhu、Henry Wong、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.017

  日期：2006.8

  3-Substituted-4- and 6-azaindoles were prepared from ortho-methyl-nitropyridines in a practically convenient, one-pot process based on the Leimgruber–Batcho reaction. The procedure comprises a sequence of (a) condensation of an ortho-methyl-nitropyridine with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal; (b) alkylation or acylation of the enamine intermediate; (c) reduction of the nitro group to an aniline with in situ

  在Leimgruber-Batcho反应的基础上，通过实用的一锅法，由邻甲基-硝基吡啶制备3-取代的4-和6-氮杂吲哚。该方法包括以下步骤：（a）将邻甲基-硝基吡啶与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合；（b）烯胺中间体的烷基化或酰化；（c）通过原位环化将硝基还原为苯胺并消除二甲胺以产生3-取代的氮杂吲哚杂环。