4,5,6,7-tetrahydrocyclopentacephenanthrylene | 150711-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrocyclopentacephenanthrylene
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydrocyclopent[h,i]acephananthrylene；Pentacyclo[8.6.1.12,5.014,17.09,18]octadeca-1,5(18),6,8,10,12,14(17)-heptaene
• CAS: 150711-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: PHYWUXYVQVJFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrocyclopentacephenanthrylene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到6,7-dihydrocyclopentacephenanthren-5-one
  参考文献：
  名称：

  菲的双环戊稠合衍生物的合成

  摘要：

  环戊的合成[喜]醋菲烯（CPAP），菲的二环戊二烯并-稠合衍生物，进行说明。还制备了CPAP的4，5-二氢和4，5，6，7-四氢衍生物。这些新型化合物的特征在于1 H-NMR，UV-VIS和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120403
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydrocyclopentacephenanthrene-4,5-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以64%的产率得到4,5,6,7-tetrahydrocyclopentacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  菲的双环戊稠合衍生物的合成

  摘要：

  环戊的合成[喜]醋菲烯（CPAP），菲的二环戊二烯并-稠合衍生物，进行说明。还制备了CPAP的4，5-二氢和4，5，6，7-四氢衍生物。这些新型化合物的特征在于1 H-NMR，UV-VIS和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120403

文献信息

• Anaerobic photocyclization of <i>ortho</i><scp>‐dialkylamino</scp> substituted <i>stiff</i><scp>‐stilbenes</scp>
  作者：Yi‐Ning Hung、Yi‐Ching Wang、Zi‐Jian Chen、Jye‐Shane Yang

  DOI：10.1002/jccs.202300427

  日期：2024.2

  The photocyclization of diarylethenes toward polycyclic aromatic hydrocarbons and analogs has been well-documented. However, stiff-stilbene was reported to be inactive, and examples of photocyclization-induced deamination remain unknown. Here, we report that ortho-(N,N-dimethylamino)-stiff-stilbene (1a) undergoes efficient photocyclization-induced deamination, forming the dicyclopenta-fused phenanthrene

  二芳基乙烯光环化生成多环芳烃及其类似物已有充分记录。然而，据报道，刚性二苯乙烯是无活性的，并且光环化诱导的脱氨基的例子仍然未知。在这里，我们报道了邻-( N,N-二甲基氨基)-硬-二苯乙烯( 1a )在厌氧条件下经历了有效的光环化诱导脱氨，形成双环五稠合菲( DCPP )，产率良好(65%)。具有不同邻氨基取代基 ( 1b–1g ) 或邻甲氧基 ( 1h ) 基团的硬二苯乙烯的相对反应性，以及邻-( N,N-二甲基氨基)二苯乙烯（2a和2aMe）的相对反应性，提供了见解分为取代基和结构效应。