(1S,5S,6S,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 209854-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5S,6S,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undec-9-en-8-one
• CAS: 209854-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ANGAOMYNDADJRC-SPFNVWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium diacetate 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二苯基硅烷 、 氧气 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1S,4R,5S,6S,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,4,6-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((1S,2S,6S,7S)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-8-yloxy)-silane 在 吡啶 、 diethylzinc 、 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,5S,6S,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1

文献信息

• Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Simon W. Ainge、Cécile Glanzmann、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.