(4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-5-(3''-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 182962-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-5-(3''-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182962-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: LWLHSJZSXAIBBG-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-5-(3''-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-<3'-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyl-1',3'-oxazolidinyl> azepane
  参考文献：
  名称：

  由D-异抗坏血酸合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00381-3
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-N,2-O-isopropylidene-D-threose 在 镍 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (4R,5R)-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-5-(3''-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-异抗坏血酸合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00381-3