(4S,5S)-4-Methyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-2-enone | 127911-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Methyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 127911-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: FMXZAUQBZNKOLJ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Methyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,4S)-4-Methyl-3-trimethylsilanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93427-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-4-Methyl-5-trimethylsilanyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93427-6

文献信息

• Total synthesis of (−)-cordiaquinone B
  作者：Takahiro Kuramochi、Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01556-0

  日期：1996.9

  Enantioselective synthesis of the unnatural antipode of cordiaquinone B possesing a 3-substituted 2,3,4-trimethylcyclohexanone framework was accomplished starting with (4S, 5S)-4-methyl-5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one. By this synthesis, the absolute structure of (+)-cordiaquinone B has been established.

  从（4S，5S）-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮开始，完成具有3-取代的2,3,4-三甲基环己酮骨架的堇基醌B的非天然对映体的对映选择性合成。通过该合成，已经确定了（+）-二氢醌B的绝对结构。