3-(甲氧羰基)-5-甲基苯基硼酸 | 929626-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(甲氧羰基)-5-甲基苯基硼酸
• 英文名称: (3-(methoxycarbonyl)-5-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: (3-methoxycarbonyl-5-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 929626-18-6
• 化学式: C₉H₁₁BO₄
• mdl: MFCD09751432
• 分子量: 193.995
• InChiKey: NXVIETJDAUYFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

3-(甲氧羰基)-5-甲基苯基硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-5-甲基苯基硼酸 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 以72%的产率得到3-氟-5-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Boronic Acids Mediated by Silver(I) Triflate

  摘要：

  A regiospecific Ag-mediated fluorination reaction of aryl- and alkenylboronic acids and esters is reported. The fluorination reaction uses commercially available reagents, does not require the addition of exogenous ligands, and can be performed on a multigram scale. This report discloses the first practical reaction sequence from arylboronic acid to aryl fluorides.

  DOI：

  10.1021/ol901113t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer pinacol borane 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 环己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-(甲氧羰基)-5-甲基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC TGF-BR2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE TGF-BR2
  申请人：ONCODESIGN SA

  公开号：WO2015136073A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to macrocyclic compounds and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors, in particular as inhibitors of Transforming Growth Factor beta Receptor 2 (TGF-β R2) and/or mutants thereof, for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of TGF-β R2 -kinase associated diseases. Moreover, the present invention provides methods of using said compounds, for instance as a medicine or diagnostic agent.

  本发明涉及大环化合物和含有该化合物的组合物，作为激酶抑制剂，特别是作为转化生长因子β受体2（TGF-β R2）及/或其突变体的抑制剂，用于诊断、预防和/或治疗TGF-β R2-激酶相关疾病。此外，本发明提供了使用该化合物的方法，例如作为药物或诊断试剂。
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors of Wild-Type and Gatekeeper Mutant Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) 2/3
  作者：Artem Shvartsbart、Jeremy J. Roach、Michael R. Witten、Holly Koblish、Jennifer J. Harris、Maryanne Covington、Rodrigo Hess、Luping Lin、Michelle Frascella、Lisa Truong、Lynn Leffet、Patricia Conlen、Elham Beshad、Ron Klabe、Kamna Katiyar、Laura Kaldon、Ruth Young-Sciame、Xin He、Susan Petusky、Kwang-Jong Chen、April Horsey、Hsiang-Ting Lei、Leslie B. Epling、Marc C. Deller、Oleg Vechorkin、Wenqing Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01366

  日期：2022.11.24

  Herein, we present the discovery and optimization of novel FGFR2/3 inhibitors that largely maintain potency for the common gatekeeper mutants and have excellent selectivity over FGFR1. A combination of meticulous structure–activity relationship (SAR) analysis, structure-based drug design, and medicinal chemistry rationale ultimately led to compound 29, a potent and selective FGFR2/3 inhibitor with

  成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 信号通路的上调与多种癌症类型有关，包括胆管癌和膀胱癌。因此，FGFR 的小分子抑制已成为患有这些疾病的患者的有前途的疗法。第一代泛 FGFR 抑制剂虽然非常有效，但有几个缺点。这些包括与治疗相关的高磷酸盐血症和突变激酶的效力显着丧失。在此，我们介绍了新型 FGFR2/3 抑制剂的发现和优化，这些抑制剂在很大程度上保持了对常见网守突变体的效力，并且对 FGFR1 具有出色的选择性。细致的构效关系 (SAR) 分析、基于结构的药物设计和药物化学原理的结合最终导致了化合物29，一种有效的选择性 FGFR2/3 抑制剂，在大鼠体内具有出色的体外吸收、分布、代谢、排泄 (ADME) 和药代动力学。对一种密切相关的化合物进行的药效学研究表明，可以实现对下游 ERK 磷酸化的最大抑制，而对血清磷酸盐水平没有显着影响（相对于载体）。
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of Aryl Stannanes and Arylboronic Acids
  作者：Chenghong Huang、Theresa Liang、Shinji Harada、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja204861a

  日期：2011.8.31

  A silver-mediated cross-coupling of trifluoromethoxide with aryl stannanes and arylboronic acids to give aryl trifluoromethyl ethers is reported. This is the first report of a transition-metal-mediated C-aryl-OCF3 bond formation.
• One-Pot Synthesis of Arylboronic Acids and Aryl Trifluoroborates by Ir-Catalyzed Borylation of Arenes
  作者：Jaclyn M. Murphy、C. Christoph Tzschucke、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol062903o

  日期：2007.3.1

  The synthesis of arylboronic acids and aryl trifluoroborates in a one-pot sequence by Ir-catalyzed borylation of arenes is reported. To prepare the arylboronic acids, the Ir-catalyzed borylation is followed by oxidative cleavage of the boronic ester with NaIO4. To prepare the aryltrifluoroborate, the Ir-catalyzed borylation is followed by displacement of pinacol by KHF2. These two-step sequences give products that are more reactive toward subsequent chemistry than the initially formed pinacol boronates.