8-propionyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane | 144463-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-propionyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: 1-Propanone, 1-[6-[(trimethylsilyl)methyl]bicyclo[4.2.0]oct-7-yl]-；1-[6-(trimethylsilylmethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octanyl]propan-1-one
• CAS: 144463-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: WQOHTYYHHFLQBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-propionyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane 在 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E)-1-Ethyl-3-(2-methylene-cyclohexyl)-propenyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  ZnBr2 催化立体特异性 1,4-消除 1-甲氧基甲基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）环丁烷。立体选择性制备 1,1,5-三取代 (E)-和 (Z)-1,5-二烯

  摘要：

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1631
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,6R)-6-Benzenesulfonyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-ethanone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.97h， 生成 8-propionyl-1-(trimethylsilylmethyl)bicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3

文献信息

• Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones
  作者：Tooru Fujiwara、Koichi Sawabe、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00541-3

  日期：1997.6

  (E)-Alkenylsilanes were synthesized with high stereoselectivity by the diastereoselective addition of the dimethylphenylsilyllithium to the trans-2-phenylthiocyclobucyl ketones and the Lewis acid-promoted stereospecific ring opening reactions of the resulting cyclobutanemethanol derivatives. (E)- 1,5-Disubstituted-1, 5-dienylsilanes and germanes were also produced stereoselectively by the similar zinc salt-catalyzed ring opening reaction of alpha-dimethylphenylsilyl- or alpha-triethylgermyl-1-[2-(trimethylsilyl-methyl)cyclobutane]methanol derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。
• ZnBr₂-catalyzed Stereospecific 1,4-Elimination of 1-Methoxymethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanes. Stereoselective Preparation of 1,1,5-Trisubstituted (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1,5-Dienes
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1992.1631

  日期：1992.9

  stereoselective addition of alkylmetals to 2-(trimethylsilylmethyl)-1-cyclobutyl ketones and the ZnBr2-catalyzed stereospecific ring-opening reaction of resulting 1-methoxymethyl-2-(trimethylsilylmethyl)cyclobutanes gave 1,1,5-trisubstituted 1,5-dienes with high stereoselectivity.

  烷基金属与 2-(三甲基甲硅烷基甲基)-1-环丁基酮的立体选择性加成和 ZnBr2 催化立体有择的开环反应生成 1-甲氧基甲基-2-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁烷，得到 1,1,5-三取代的 1,5-具有高立体选择性的二烯。